methyl phenanthridine-6-carboxylate | 26245-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl phenanthridine-6-carboxylate
• CAS: 26245-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: FBGFBJWWRFYLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  422.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenanthridine-6-carboxylate 在 盐酸 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 5,6-dihydrophenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-联芳基甘氨酸酯的无金属，可见光促进的氧化自由基环化：一锅中菲啶-6-羧酸盐的构建

  摘要：

  已经开发了一种无金属的可见光（蓝色LED：hv = 425±15 nm）在环境空气中，在水中，N-联芳基甘氨酸酯在水中进行光氧化还原催化的分子内环化反应生成菲啶-6-羧酸盐。对于该反应，提出了合理的机制。使用催化量（5 mol％）的玫瑰红和蓝色LED，N-联芳基甘氨酸酯转化为自由基中间体，然后进行分子内环化反应，然后在一个锅中脱氢，以最高93％的收率得到所需产物。与报告的菲啶合成方法相比，该方法与克级合成，生态友好性和原子经济性有关。而且，就我们所知，迄今为止，没有关于廉价和生物相容的N-联芳基甘氨酸酯到菲啶的可见光光催化转化的实例。

  DOI：

  10.1039/c9gc01557d
• 作为产物：
  描述：

  N-(biphenylyl-2) oxamate de methyle 在 三氯氧磷 作用下， 以37%的产率得到methyl phenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lion, C.; Boukou-Poba, J. P.; Charvy, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 8, p. 567 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。
• Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Radical Alkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyls with Carbazates: Synthesis of Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Xiaoqing Li、Mingwu Fang、Peizhu Hu、Guo Hong、Yucai Tang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301158

  日期：2014.6.16

  A practical and environmentally friendly strategy for generating alkoxycarbonyl radicals from readily available carbazates under metal‐free conditions has been developed. In the presence of tetrabutylammonium iodide and tert‐butyl hydroperoxide, 2‐isocyanobiphenyls smoothly underwent radical alkoxycarbonylation with carbazates to afford phenanthridine‐6‐carboxylates.

  已经开发出一种实用且环保的策略，可在无金属条件下从容易获得的氨基甲酸酯生成烷氧基羰基自由基。在存在四丁基碘化铵和叔丁基氢过氧化物的情况下，将2-异氰基联苯与氨基甲酸酯平稳地进行自由基烷氧基羰基化反应，得到菲啶-6-羧酸盐。
• 一种菲啶类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110627721B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种菲啶类化合物及其合成方法，向溶剂中加入芳胺类化合物和重氮羰基化合物，在氧气环境下反应后分离提纯即得到菲啶类化合物。本发明首次提出以芳胺和重氮羰基化合物为原料合成菲啶类化合物，该方法简便高效，无需金属催化剂，底物适用性广泛。
• Synthesis of 6-carboxylated phenanthridines by oxidative alkoxycarbonylation–cyclization of 2-isocyanobiphenyls with carbazates
  作者：Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.049

  日期：2014.9
• Radical Arylalkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyl with Carbazates: Dual C–C Bond Formation toward Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Changduo Pan、Jie Han、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo500842e

  日期：2014.6.6

  A sequential oxidative radical alkoxycarbonylation and aromatization of 2-isocyanobiphenyl with carbazates was developed to furnish phenanthridine-6-carboxylates. Various functional groups such as methoxy, chloro, fluoro, trifluoromethoxy, and trifluoromethyl groups were tolerated well under the reaction conditions. The sequential radical addition-cyclization strategy represents a practical route to access phenanthridine-6-carboxylates.