(2-fluorophenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide | 1507941-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 6-Diphenylphosphoryl-2-fluorophenanthridine；6-diphenylphosphoryl-2-fluorophenanthridine
• CAS: 1507941-55-0
• 化学式: C₂₅H₁₇FNOP
• 分子量: 397.388
• InChiKey: QEARAGSUDMRMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-联苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 2,4,5,6-四(3,6-二叔丁基-9-咔唑基)-1,3-苯二腈 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2-fluorophenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN-tBu 催化的质子耦合电子转移用于磷酸化 N-杂芳烃的光合作用

  摘要：

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11138

文献信息

• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。
• Synthesis of phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides by oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides
  作者：Yuewen Li、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.039

  日期：2014.8

  A Mn(III)-promoted oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides is reported, providing phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides in good yields. Radical phosphonation and isocyanide insertion are believed to be involved in the reaction process.

  据报道，Mn（III）以二芳基膦氧化物氧化了2-异氰基联苯的氧化环化反应，从而以高收率提供了菲啶-6-基二苯基膦氧化物。据信自由基膦酰化和异氰化物的插入与反应过程有关。
• Silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides: synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Zheng-Yang Gu、Wen-Juan Hao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.078

  日期：2014.9

  silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides was described for the construction of the 6-phosphorylated phenanthridines through radical addition of in situ formed P-centered radical to 2-isocyanobiphenyls and homolytic aromatic substitution process. The reactions could proceed smoothly to give the desired 6-phosphorylated phenanthridines promoted by AgOAc (20 mol %) with PhI(OAc)2

  描述了一种通过氧化膦的银催化的2-异氰基联芳基插入/环化反应，用于通过向2-异氰基联苯中原位形成的P-中心基团进行自由基加成和均相芳族取代过程来构建6-磷酸化的菲啶。反应可以顺利进行，以得到由AgOAc（20mol％）与PhI（OAc）2（3.0当量）促进的期望的6-磷酸化的菲啶。
• 6-Phosphorylated Phenanthridines from 2-Isocyanobiphenyls via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Bo Zhang、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403256e

  日期：2014.1.3

  C–P bond and a C–C bond are formed in the synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines starting with readily prepared 2-isocyanobiphenyls and commercially available P-radical precursors. The radical cascade reaction comprises addition of an oxidatively generated P-centered radical to the isonitrile functionality and subsequent homolytic aromatic substitution. Various 6-phosphorylated phenanthridines

  从易于制备的2-异氰基联苯和市售的P-自由基前体开始，在6-磷酸化菲啶的合成中形成了AC-P键和CC键。自由基级联反应包括将氧化生成的P-中心自由基加到异腈官能团上，然后进行均相芳族取代。以中等至极好的产率形成各种6-磷酸化的菲啶。与目前深入研究的直接芳烃磷酸化相反，使用这种方法将芳烃核与伴随的磷酸化一起构建。
• Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines by Mn(II)-Promoted Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Phosphine Oxides
  作者：Wei-Si Guo、Qian Dou、Jian Hou、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00907

  日期：2017.7.7

  A novel Mn(II)-promoted tandem phosphorylation/cyclization reaction of 2-biaryl isothiocyanates with phosphine oxides is described. This is the first general method to synthesize 6-phosporylated phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. The approach is featured by oxidant-free, low loading of P-reagent, easy operation, and high functional group tolerance.

  描述了新型的Mn（II）促进2-联芳基异硫氰酸酯与氧化膦的串联磷酸化/环化反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成6-磷酸化菲啶的第一种通用方法。该方法的特点是无氧化剂，P试剂的低装载量，易于操作和高官能团耐受性。