(3S,12bR)-3-ethyl-3-hydroxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one | 223106-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,12bR)-3-ethyl-3-hydroxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one
• CAS: 223106-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: FSCOWOJROOTUQN-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,12bR)-3-ethyl-3-hydroxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one 在 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-mitralactonine
  参考文献：
  名称：

  新型Mitragyna吲哚生物碱（-）-Mitraactonine的分离和不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823644
• 作为产物：
  描述：

  3-methylenepentan-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 bis(2-methylpropyl) (2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1,4-dioate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3S,12bR)-3-ethyl-3-hydroxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型Mitragyna吲哚生物碱（-）-Mitraactonine的分离和不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823644

文献信息

• A Practical and Facile Approach towards Indole Alkaloids: (-)-Mitralactonine
  作者：Subhash Chavan、Pallavi Sharma、Rasapalli Sivappa、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2006-958434

  日期：2007.1

  An efficient approach to (-)-mitralactonine using Pictet-Spengler cyclisation with a highly functionalised masked aldehyde is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD) is ­utilised to introduce chirality in the key substrate.

  本文介绍了一种利用高度官能化的掩蔽醛进行 Pictet-Spengler 环化反应制备 (-)- 半乳糖烯的高效方法。利用 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 在关键底物中引入手性。
• Isolation and Asymmetric Total Synthesis of a New <i>Mitragyna</i> Indole Alkaloid, (−)-Mitralactonine
  作者：Hiromitsu Takayama、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Ikram M. Said、Norio Aimi

  DOI：10.1021/jo9823644

  日期：1999.3.1