1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-5-<3-(N-pyridin-3-ylbutanamido)propanoyl>-4-ethyl-2-propyl-1H-imidazole | 169203-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-5-<3-(N-pyridin-3-ylbutanamido)propanoyl>-4-ethyl-2-propyl-1H-imidazole
• 英文别名: N-[3-[3-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-5-ethyl-2-propylimidazol-4-yl]-3-oxopropyl]-N-pyridin-3-ylbutanamide
• CAS: 169203-69-4
• 化学式: C₂₇H₃₂BrFN₄O₂
• 分子量: 543.479
• InChiKey: JWLSUCXNHRCCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-5-<3-(N-pyridin-3-ylbutanamido)propanoyl>-4-ethyl-2-propyl-1H-imidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-<<2'-<<(isopentoxycarbonyl)amino>sulfonyl>-3-fluoro(1,1-biphenyl)-4-yl>methyl>-5-<3-(n-pyrdin-3-ylbutanamido)propanoyl>-4-ethyl-2-propyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  平衡的AT1 / AT2受体拮抗剂。4. XR510和相关的5-（3-酰胺基丙酰基）咪唑对AT1和AT2受体具有相同的亲和力。

  摘要：

  AT1和AT2受体亚型的鉴定激发了人们对开发平衡的血管紧张素II受体拮抗剂的兴趣。已经制备了一系列5-（3-氨基丙酰基）咪唑，它们对AT1和AT2受体具有平衡的亲和力。XR510（1），1-[[[2'-[[（异戊氧基羰基）氨基]磺酰基] -3-氟（1,1'-联苯）-4-基]甲基] -5- [3-（N-吡啶） -3-盐基丁酰胺基丙酰基] -4-乙基-2-丙基-1H-咪唑钾盐对两个受体位点均表现出亚纳摩尔亲和力。口服给药后，XR510在降低肾性高血压大鼠和速尿治疗的狗中的血压方面非常活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00015a016
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟甲苯 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-5-<3-(N-pyridin-3-ylbutanamido)propanoyl>-4-ethyl-2-propyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  平衡的AT1 / AT2受体拮抗剂。4. XR510和相关的5-（3-酰胺基丙酰基）咪唑对AT1和AT2受体具有相同的亲和力。

  摘要：

  AT1和AT2受体亚型的鉴定激发了人们对开发平衡的血管紧张素II受体拮抗剂的兴趣。已经制备了一系列5-（3-氨基丙酰基）咪唑，它们对AT1和AT2受体具有平衡的亲和力。XR510（1），1-[[[2'-[[（异戊氧基羰基）氨基]磺酰基] -3-氟（1,1'-联苯）-4-基]甲基] -5- [3-（N-吡啶） -3-盐基丁酰胺基丙酰基] -4-乙基-2-丙基-1H-咪唑钾盐对两个受体位点均表现出亚纳摩尔亲和力。口服给药后，XR510在降低肾性高血压大鼠和速尿治疗的狗中的血压方面非常活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00015a016