11,12-dihydro-8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine | 54022-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dihydro-8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；2,3-Dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-c]phenanthridine
• CAS: 54022-61-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: BVUHYNGOHNZESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydro-8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以97%的产率得到nornitidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂6π电子体系的环化反应和布鲁索帕比林的结构修饰，全合成苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.066
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 air 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11,12-dihydro-8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057

文献信息

• A new synthesis of the benzo[c]phenanthridines nornitidine, noravicine, and isodecarine, based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system
  作者：Kakujiro Kohno、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.076

  日期：2009.2

  A new and versatile synthetic route to a benzophenanthridine alkaloid was developed by a bond formation between C4b and N5 on the benzo[c]phenanthridine nucleus, using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system. This strategy was successfully used to synthesize nornitidine (1b), noravicine (1d), and isodecaline (1f).

  利用氮杂6π电子系统的微波辅助电环反应，通过在苯并[ c ]菲啶核上的C4b和N5之间形成键，开发了一种新的，通用的合成苯并菲啶生物碱的合成途径。该策略已成功用于合成去甲替尼丁（1b），去甲诺维汀（1 d）和异多卡因（1f）。
• Zee-Cheng,K.-Y.; Cheng,C.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 85 - 88
  作者：Zee-Cheng,K.-Y.、Cheng,C.C.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。
• Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions
  作者：Rene Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Helene Ginsburg、Leticia Quintero-Cortes、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00224a057

  日期：1985.11