2-((2R,4R,6S)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 1228293-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2R,4R,6S)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6S)-6-[(E)-2-phenylethenyl]-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1228293-88-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: YOHGECLNFHFMCD-CGMKKRBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R,6S)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三苯基膦 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,11S,13R,Z)-13-((benzyloxy)methoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  JP6004372

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,6S)-6-[(E)-2-phenylethenyl]-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]acetate 在 potassium trimethylsilonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以100%的产率得到2-((2R,4R,6S)-4-((benzyloxy)methoxy)-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201000624

  日期：——

  Short and sweet: The highly potent antiproliferative marine macrolide (+)‐neopeltolide has been synthesized based on the strategic application of olefin metathesis reactions. The total synthesis proceeded in only 13 steps from commercially available starting materials, and represents the shortest synthesis of (+)‐neopeltolide reported to date.

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。
• JP6004372
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——