6,8-dichloro-2,4-dimethyl-[5]quinolylamine | 193265-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2,4-dimethyl-[5]quinolylamine
• 英文别名: 6,8-Dichlor-2,4-dimethyl-[5]chinolylamin；6,8-Dichloro-2,4-dimethylquinolin-5-amine
• CAS: 193265-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 241.12
• InChiKey: SWOZTKAQSKZEJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 6,8-dichloro-2,4-dimethyl-[5]quinolylamine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以41%的产率得到7,9-dichloro-2-methyl-5-(2'-pyridyl)-1H-1,6-diazaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Phenalenyl-Based Highly Conductive Molecular Systems with Hydrogen-Bonded Networks: Synthesis, Physical Properties, and Crystal Structures of 1,3- and 1,6-Diazaphenalenes, and Their Protonated Salts and Charge-Transfer Complexes with TCNQ

  摘要：

  已研究了1,3-和1,6-二氮苯膦（DAP）体系5–7的质子化盐和电荷转移复合物，以寻找新的导电分子基材料。循环伏安法测定表明，DAP衍生物的电子供体能力强于对苯二酚，其中一些与TTF的电子供体能力相当。5b、5c和6e的HX（X = Br−和BF4−）盐的X射线晶体结构分析通过N–H···X···H–N氢键证实了它们的单维结构，并显示了它们在电荷转移复合物中形成氢键网络的能力。实际上，在质子化的5c·H+和7b·H+的TCNQ盐中，DAP分子与TCNQ分子之间的N–H···N≡C氢键相互作用构建了特征性的氢键环四聚体和线性D–A–D三聚体。另一方面，通过常规混合中性成分的方法制备的1,3-和1,6-DAP衍生物的TCNQ复合物被发现是具有分隔堆叠柱的部分电荷转移复合物，IR和电子光谱对此进行了阐明。它们的压制颗粒在室温下表现出高电导率（10−2–10−1 S cm−1）和半导体行为（激活能，Ea = 40–80 meV）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.894
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 生成 6,8-dichloro-2,4-dimethyl-[5]quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  Roberts; Turner, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of 1,6-diazaphenalenes and their charge-transfer complexes with tetracyanoquinodimethane
  作者：Koichi Tamaki、Yasushi Morita、Jiro Toyoda、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00980-5

  日期：1997.6

  1,6-Diazaphenalene and its derivatives containing methyl, bromo, chloro, phenyl, and 2-pyridyl substituents form charge-transfer complexes with TCNQ. Relatively highly electrical conductive complexes (0.1 Scm−1) with small activation energy around 0.05 eV was obtained.

  1,6-二氮杂萘及其包含甲基，溴，氯，苯基和2-吡啶基取代基的衍生物与TCNQ形成电荷转移络合物。获得了相对高电导率的复合物（0.1 Scm -1），具有约0.05 eV的小活化能。
• Roberts; Turner, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1842
  作者：Roberts、Turner

  DOI：——

  日期：——
• Phenalenyl-Based Highly Conductive Molecular Systems with Hydrogen-Bonded Networks: Synthesis, Physical Properties, and Crystal Structures of 1,3- and 1,6-Diazaphenalenes, and Their Protonated Salts and Charge-Transfer Complexes with TCNQ
  作者：Tsuyoshi Murata、Yasushi Morita、Kozo Fukui、Koichi Tamaki、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1246/bcsj.79.894

  日期：2006.6

  Protonated salts and charge-transfer complexes of the 1,3- and 1,6-diazaphenalene (DAP) systems 5–7 have been investigated for new conducting molecule-based materials. Cyclic voltammetry measurements revealed that DAP derivatives are stronger electron donors than hydroquinone, and some of them possess comparable electron-donating abilities to TTF. X-ray crystal structure analyses of HX (X = Br− and BF4−) salts of 5b, 5c, and 6e confirmed their one-dimensional structures by N–H···X···H–N hydrogen bonds and their ability to form hydrogen-bonded networks in charge-transfer complexes. Actually, in the TCNQ salts of protonated 5c·H+ and 7b·H+, N–H···N≡C hydrogen-bonding interactions between DAP molecules and TCNQ molecules constructed a characteristic hydrogen-bonded cyclic tetramer and linear D–A–D triad, respectively. On the other hand, TCNQ complexes of 1,3- and 1,6-DAP derivatives, prepared by a conventional mixing method of each neutral component, were found to be partial charge-transfer complexes with segregated stacking columns as elucidated from IR and electronic spectra. Their compressed pellets exhibited high electrical conductivity (10−2–10−1 S cm−1) at room temperature with semiconducting behavior (activation energy, Ea = 40–80 meV).

  已研究了1,3-和1,6-二氮苯膦（DAP）体系5–7的质子化盐和电荷转移复合物，以寻找新的导电分子基材料。循环伏安法测定表明，DAP衍生物的电子供体能力强于对苯二酚，其中一些与TTF的电子供体能力相当。5b、5c和6e的HX（X = Br−和BF4−）盐的X射线晶体结构分析通过N–H···X···H–N氢键证实了它们的单维结构，并显示了它们在电荷转移复合物中形成氢键网络的能力。实际上，在质子化的5c·H+和7b·H+的TCNQ盐中，DAP分子与TCNQ分子之间的N–H···N≡C氢键相互作用构建了特征性的氢键环四聚体和线性D–A–D三聚体。另一方面，通过常规混合中性成分的方法制备的1,3-和1,6-DAP衍生物的TCNQ复合物被发现是具有分隔堆叠柱的部分电荷转移复合物，IR和电子光谱对此进行了阐明。它们的压制颗粒在室温下表现出高电导率（10−2–10−1 S cm−1）和半导体行为（激活能，Ea = 40–80 meV）。