(S)-N-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide | 1017239-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide
• 英文别名: (4S)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide
• CAS: 1017239-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₆NO₅
• 分子量: 401.262
• InChiKey: XYYMATNVIMZTEQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide 、 L-苯丙氨酰胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(2S)-N'-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酸的新型保护/活化策略及其在聚合肽合成中的应用†

  摘要：

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。

  DOI：

  10.1021/jo7025788
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.45 g的产率得到(S)-N-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酸的新型保护/活化策略及其在聚合肽合成中的应用†

  摘要：

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。

  DOI：

  10.1021/jo7025788

文献信息

• A Novel Protecting/Activating Strategy for β-Hydroxy Acids and Its Use in Convergent Peptide Synthesis
  作者：Jan Spengler、Javier Ruíz-Rodríguez、Francesc Yraola、Miriam Royo、Manfred Winter、Klaus Burger、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo7025788

  日期：2008.3.1

  β-Hydroxy acids were reacted with hexafluoroacetone and carbodiimides to give carboxy-activated six-membered lactones in good yields. On reaction with amines, the corresponding amides were obtained. We demonstrate the following applications of this protecting/activating strategy: preparation of carboxamides in solution and on solid phase (both normal and reverse mode); recovery and reuse of the excess

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。