dehydrocostuslactone | 64225-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydrocostuslactone
• 英文别名: 7alpha-Hydroxydehydrocostus lactone；(3aR,6aR,9aR,9bR)-3a-hydroxy-3,6,9-trimethylidene-5,6a,7,8,9a,9b-hexahydro-4H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 64225-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZTYPRVNFNKGSDK-RMRHIDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocostuslactone 在 sodium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以21%的产率得到(11S)-13-hydroxy-guaiane-4(15),10(14)-dien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  通过亲核羟基的迈克尔加成，可轻松获得具有生物活性的13-羟基和11,13-二羟基倍半萜烯内酯（SLs）

  摘要：

  通过在α-亚甲基-γ-内酯系统中加成迈克尔基，向α，β-不饱和羰基系统中添加羟基可轻松获得新的生物活性双官能倍半萜烯内酯（SLs）。讨论了使用HMPA增强羟基的亲核性质并稳定烯醇化物。另外，我们根据获得的实验数据提出了该机制的建议。该反应的范围和有用性与其他底物一起探索，并受到对一定水平位阻以避免链缩聚的需求的限制。然而，该反应可与酯，酮和醛一起使用。通过X射线衍射分析已经阐明了某些产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.024

文献信息

• An easy access to bioactive 13-hydroxylated and 11,13-dihydroxylated sesquiterpene lactones (SLs) through Michael addition of a nucleophilic hydroxyl group
  作者：Francisco A. Macías、María D. García-Díaz、Guillermo M. Massanet、José F. Gómez-Madero、Frank R. Fronczek、Juan C.G. Galindo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.024

  日期：2008.12

  The addition of a hydroxyl group to α,β-unsaturated carbonyl systems provides a new and easy access to bioactive difunctionalized sesquiterpene lactones (SLs) through a Michael addition to the α-methylene-γ-lactone system. The use of HMPA to enhance the nucleophilic properties of the hydroxyl groups and to stabilize the enolate is discussed. Also, we present a proposal for the mechanism based on the

  通过在α-亚甲基-γ-内酯系统中加成迈克尔基，向α，β-不饱和羰基系统中添加羟基可轻松获得新的生物活性双官能倍半萜烯内酯（SLs）。讨论了使用HMPA增强羟基的亲核性质并稳定烯醇化物。另外，我们根据获得的实验数据提出了该机制的建议。该反应的范围和有用性与其他底物一起探索，并受到对一定水平位阻以避免链缩聚的需求的限制。然而，该反应可与酯，酮和醛一起使用。通过X射线衍射分析已经阐明了某些产物的绝对立体化学。