(+/-)trans-3-demethyldeoxypodorhizon | 131523-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)trans-3-demethyldeoxypodorhizon
• 英文别名: (-)-5'-Desmethylyatein；(3R,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 131523-37-0；139014-46-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: PFCOJAPJHVVASV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)trans-3-demethyldeoxypodorhizon 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以40 mg的产率得到Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯
  参考文献：
  名称：

  杜松的酸性和酚类木脂素

  摘要：

  摘要 与一些已知化合物一起，从刺柏叶的正己烷提取物的酸性部分中分离出两种新的木脂素，一种名为莨菪酸的萘衍生物和(-)-3-O-去甲基叶黄素。它们的结构是通过光谱和化学方法建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83240-l
• 作为产物：
  描述：

  Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到(+/-)-4'-O-Demethylyatein
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.

  摘要：

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1898

文献信息

• Six enzymes from mayapple that complete the biosynthetic pathway to the etoposide aglycone
  作者：Warren Lau、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1126/science.aac7202

  日期：2015.9.11

  Etoposide, a topoisomerase inhibitor, is used to treat various cancers. However, etoposide isn't that easy to get. Its precursor comes from the very slow-growing mayapple plant. Lau and Sattely used bioinformatics, heterologous enzyme expression, and kinetic characterization, to work out the pathway that makes the precursor in mayapple (see the Perspective by O'Connor). They then successfully transplanted the full biosynthetic pathway into tobacco plants.

  Science , this issue p. 1224 ; see also p. 1167

  依托泊苷是一种拓扑异构酶抑制剂，用于治疗各种癌症。然而，依托泊苷并不容易获得。它的前体来自生长缓慢的五味子植物。Lau和Sattely利用生物信息学、异源酶表达和动力学表征，研究了五味子中制造前体的途径（参见O'Connor的观点）。然后，他们成功地将完整的生物合成途径移植到烟草植物中。

  科学，本期p. 1224；另见p. 1167

• Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.
  作者：Kiyoshi TOMIOKA、Hisashi KAWASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1898

  日期：——

  Demethyl derivatives of steganes and deoxypodorhizon, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 18, 23, were prepared by the selective demethylation of the methoxy group of steganes and deoxypodorhizon, 2, 5, 8, 11, 22. The cytotoxicity of these derivatives was evaluated against KB cell and was found not to exceed that of the parent steganes. 4-Demethyldexypodorhizon (18) was found to show more potent cytotoxicity than deoxypodorhizon (22).

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。
• Acidic and phenolic lignans from Juniperus sabina
  作者：Arturo San Feliciano、Jose M. Miguel Del Corral、Marina Gordaliza、Angeles Castro

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83240-l

  日期：1991.1

  Abstract Along with some known compounds, two new lignans, a naphthalene derivative named junaphtoic acid and (−)-3- O -demethylyatein, were isolated from the acidic fraction of a n -hexane extract from the leaves of Juniperus sabina . Their structures were established by spectroscopic and chemical means.

  摘要 与一些已知化合物一起，从刺柏叶的正己烷提取物的酸性部分中分离出两种新的木脂素，一种名为莨菪酸的萘衍生物和(-)-3-O-去甲基叶黄素。它们的结构是通过光谱和化学方法建立的。