(+/-)-4'-O-Demethylyatein | 119030-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-4'-O-Demethylyatein
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 119030-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: DZBHCHXEAGTVGF-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4'-O-Demethylyatein 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(+/-)-2',6',6'-Trichloro-4'-O-demethylyatein
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Demethyl-Yatein 衍生物的合成、抗肿瘤和抗病毒评估

  摘要：

  几种氯-和碘-木脂素内酯已通过直接卤化雅特因和 4'-O-去甲基雅特因的芳环获得。它们被测定为抗肿瘤剂，以检查对两个芳环中取代活性的影响。虽然这些化合物显示出适度的抗肿瘤活性，但与亚特因和鬼臼毒素所显示的相差甚远。这些结果证实去甲基化和卤素取代物的引入降低了二苄基丁内酯类型的木脂素的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280903
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-piperonyl-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-4'-O-Demethylyatein
  参考文献：
  名称：

  4-O-Demethylyatein from the branch wood ofThuja occidentalis

  摘要：

  A new lignan, (-)-2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenyl)-butyrolactone [(-)-3,5-dimethoxy-4-hydroxy-3',4'-methylenedioxylignanolide],(-)-4-O-demethylyatein was isolated from the branch wood of Thuja occidentalis and its structure established by spectroscopic analyses. The spectral data of the isolated compound were completely identical with those of the synthesized authentic compound, except for the optical rotation. The proposed significance of this compound on the biosynthetic pathway of Thuja lignans is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89595-3

文献信息

• Oxygen-Free Regioselective Biocatalytic Demethylation of Methyl-phenyl Ethers via Methyltransfer Employing Veratrol-<i>O</i>-demethylase
  作者：Christopher Grimm、Mattia Lazzarotto、Simona Pompei、Johanna Schichler、Nina Richter、Judith E. Farnberger、Michael Fuchs、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.0c02790

  日期：2020.9.18

  The cleavage of aryl methyl ethers is a common reaction in chemistry requiring rather harsh conditions; consequently, it is prone to undesired reactions and lacks regioselectivity. Nevertheless, O-demethylation of aryl methyl ethers is a tool to valorize natural and pharmaceutical compounds by deprotecting reactive hydroxyl moieties. Various oxidative enzymes are known to catalyze this reaction at

  芳基甲基醚的裂解是化学中的常见反应，需要相当苛刻的条件；因此，它容易发生不需要的反应并且缺乏区域选择性。然而，芳基甲基醚的O-去甲基化是一种通过去保护活性羟基部分来使天然和药物化合物增值的工具。已知各种氧化酶以分子氧为代价催化该反应，这在酚类/儿茶酚类的情况下可能导致不希望的副反应（例如氧化、聚合）。此处介绍了通过甲基转移进行的非氧依赖性去甲基化，采用钴胺素依赖性藜芦醇-O-脱甲基酶 (vdmB)。生物催化去甲基化转化了多种芳基甲基醚，它们在 1,2-位或 1,3-位具有两个功能性甲氧基部分。例如，生物催化反应使取代的 3,4-二甲氧基苯酚的区域选择性单去甲基化以及 1,3,5-三甲氧基苯的单去甲基化成为可能。甲基转移酶 vdmB 也成功应用于罂粟碱和外消旋等天然化合物的区域选择性去甲基化。-雅廷。这里介绍的方法代表了化学和酶促去甲基化概念的替代方案，并允许在温和条件下在无氧的情况下进行区
• Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.
  作者：Kiyoshi TOMIOKA、Hisashi KAWASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1898

  日期：——

  Demethyl derivatives of steganes and deoxypodorhizon, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 18, 23, were prepared by the selective demethylation of the methoxy group of steganes and deoxypodorhizon, 2, 5, 8, 11, 22. The cytotoxicity of these derivatives was evaluated against KB cell and was found not to exceed that of the parent steganes. 4-Demethyldexypodorhizon (18) was found to show more potent cytotoxicity than deoxypodorhizon (22).

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。
• Burden, Jonathan K.; Cambie, Richard C.; Craw, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 919 - 933
  作者：Burden, Jonathan K.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• 4-O-Demethylyatein from the branch wood ofThuja occidentalis
  作者：Shingo Kawai、Takao Hasegawa、Maiko Gotoh、Hideo Ohashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89595-3

  日期：1994.12

  A new lignan, (-)-2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenyl)-butyrolactone [(-)-3,5-dimethoxy-4-hydroxy-3',4'-methylenedioxylignanolide],(-)-4-O-demethylyatein was isolated from the branch wood of Thuja occidentalis and its structure established by spectroscopic analyses. The spectral data of the isolated compound were completely identical with those of the synthesized authentic compound, except for the optical rotation. The proposed significance of this compound on the biosynthetic pathway of Thuja lignans is discussed.
• Synthesis, Antitumoral and Antiviral Evaluation of Halo- and Demethyl-Yatein Derivatives
  作者：Manuel Medarde、Rafael Peláez-Lamamié de Clairac、Jose Luis López、Dolores Ga Grávalos、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1002/ardp.19953280903

  日期：——

  Several chloro‐ and iodo‐lignanolides have been obtained by direct halogenation of aromatic rings from yatein and 4′‐O‐demethylyatein. They were assayed as antineoplastics, in order to check the influence in the activity of substitution in both aromatic rings. Although these compounds show a modest antineoplastic activity, it is far from that displayed by yatein and podophyllotoxin. These results confirm

  几种氯-和碘-木脂素内酯已通过直接卤化雅特因和 4'-O-去甲基雅特因的芳环获得。它们被测定为抗肿瘤剂，以检查对两个芳环中取代活性的影响。虽然这些化合物显示出适度的抗肿瘤活性，但与亚特因和鬼臼毒素所显示的相差甚远。这些结果证实去甲基化和卤素取代物的引入降低了二苄基丁内酯类型的木脂素的活性。