3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 23754-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-bromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 23754-53-2
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: HRRBHKOPCDYTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)-6-methyl-2H-furo[3,2-c]pyran-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-4H-呋喃[3,2c]吡喃-3,4-二酮的合成与反应性

  摘要：

  描述了通过冰醋酸中溴化脱氢乙酸有效合成3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮。新型的4-羟基-6-甲基-3-（2-取代的噻唑-4-基）-2- H-吡喃-2-酮是通过3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-酮的反应制得的2 H吡喃-2-酮与硫酰胺，硫脲和二苯基硫脲。由3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H -2-吡喃-2-的反应获得的6-甲基-4 H-呋喃并[3,2 c ]吡喃-3,4-二酮的缩合反应一种与脂肪胺，苯甲醛和苯乙酮一起生成新的2-亚芳基-6-6-甲基-2 H-呋喃[3,2- c] pyran-3,4-二酮和6-（2-芳基丙-1-烯基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] pyran-3,4-二酮。所有化合物的结构都是通过元素分析，IR，NMR和质谱确定的。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.490
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-溴代乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-H-吡喃-2-酮与双亲核胺的新合成和反应性

  摘要：

  3-（溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮是通过脱氢乙酸（DHAA）与溴在冰醋酸中的反应合成的。溴化DHAA与链烷二胺，苯肼，邻苯二胺和邻氨基苯硫醇的反应合成了新型杂环产物。获得的新产品3-（2 - N-取代乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮，4-羟基-3- [1-羟基-2-（2-苯基肼基） []乙烯基] -6-甲基-2 H-吡喃-2--1，1- （2,4-二硝基苯基）-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡喃[4,3- c ]哒嗪- 4,5-二酮，3-（3,4-二氢喹喔啉-2-基）-4-羟基-6-甲基-2 H吡喃-2-一/ 3-（3,4-二氢喹喔啉-2-基）-6-甲基-2 H-吡喃-2,4（3 H）-二酮，6-甲基-3-（3,4 -二氢喹喔啉-2-基）-2 H-吡喃-2,4（3 H）-二酮和（E）-3-（2 H-苯并[b] [1,4]噻嗪-3（4 H） -亚丙基）-6-甲基-2

  DOI：

  10.1002/jhet.507

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3-(3-benzyl-2-(phenylimino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-6-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one Derivatives<i>via</i>Multi-Component Approach
  作者：Thirupaiah Bade、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.2304

  日期：2015.11

  to the synthesis of 3‐(3‐benzyl‐2‐(phenylimino)‐2,3‐dihydrothiazol‐4‐yl)‐6‐methyl‐4‐(2‐oxo‐2‐phenylethoxy)‐3,4‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one is described. These compounds were synthesized from 3‐(3‐benzyl‐2‐(phenylimino)‐2,3‐dihydrothiazol‐4‐yl)‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐3,4‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one and α‐bromoketones in good yields. The compounds 4 were synthesized by a multi‐component reaction between 1, 2, and 3

  一种简单，高效且新的便捷的一锅两步合成3-（3-苄基-2-（苯基亚氨基）-2,3-二氢噻唑-4-基）-6-甲基-4的方法描述了（2-氧代-2-苯基乙氧基）-3,4-二氢-2 H-吡喃-2-一。这些化合物是由3-（3-苄基-2-（苯基亚氨基）-2-，3-二氢噻唑-4-基）-4-羟基-6-甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃-2-一和α-溴代酮收率高。化合物4通过之间的多组分反应合成1，2，和3和这个协议的突出的特点是温和的反应条件，操作简单，并以良好的产品产量高。
• Synthetic Approach Toward Heterocyclic Hybrids of [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Maamar Hamdi、Oualid Talhi、Artur Silva、Nawel Lechani、Baya Kheddis-Boutemeur、Yacine Laichi、Khaldoun Bachari

  DOI：10.1055/s-0036-1591991

  日期：2018.7

  The synthesis of novel heterocyclic [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine hybrids by a bimolecular reaction of 2-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)phenol with an aromatic or heterocyclic α-bromoacetyl derivatives is described. This synthetic procedure starts from an unprotected phenol.

  通过 2-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,描述了具有芳香族或杂环 α-溴乙酰衍生物的 2,4]三唑-3-基)苯酚。该合成程序从未受保护的苯酚开始。
• An efficient one-pot synthesis of pyrazolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazin-6-yl)-2H-pyran-2-one derivatives via multicomponent approach and their potential antimicrobial and nematicidal activities
  作者：Santhosh Penta、Kranthi Kumar Gadidasu、Srinivas Basavoju、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.148

  日期：2013.10

  -2-one derivatives have been efficiently synthesized in excellent yields via one-pot, multi-component approach. The importance of this methodology is that in a one-pot operation four new bonds (3C–N and 1C–S) are generated. The structure of compound 5a was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against

  一系列简单和/或芳基，亚肼基heteryl吡唑基- [1,2,4]三唑并[3,4的b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2- ħ -吡喃-2-酮通过一锅多组分方法，可以高效合成高产率的衍生物。这种方法的重要性在于，在一锅操作中会生成四个新的键（3C–N和1C–S）。化合物5a的结构通过单晶X射线衍射确认。新合成的化合物其在体外对革兰氏阳性细菌（抗微生物活性进行评价金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性细菌（大肠埃希氏菌和克氏杆菌肺炎），针对抗真菌活性白色念珠菌，以及对杀线虫活性南方根结线虫。在所有化合物中，6f对被测细菌，真菌和线虫均显示出优异的抗菌和杀线虫活性。
• New, Convenient, One-Pot Method for the Synthesis of Thiazolyl-pyrazolones from Dehydroacetic Acid Derivative via a Multicomponent Approach
  作者：Santhosh Penta、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2011.558969

  日期：2012.12.1

  Abstract A convenient one-pot method for the synthesis of thiazolyl-pyrazolones was described in excellent yields. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one with thiosemicarbazide and ethyl 2-(2-arylhydrazono)-3-oxobutanoates in anhydrous ethanol under reflux conditions afforded the corresponding 4-(2-arylhydrazono)-1-(4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)thiazol-2-yl)-3

  摘要 描述了一种方便的一锅法合成噻唑基-吡唑啉酮，收率很高。3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮与氨基硫脲和2-(2-芳基肼基)-3-氧代丁酸乙酯在回流条件下在无水乙醇中反应得到相应的4 -(2-arylhydrazono)-1-(4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)thiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5( 4H)-一种收率良好。新合成化合物的结构是在元素分析、红外、1H 核磁共振和质谱研究的基础上建立的。图形概要
• Selective Synthesis of 3-(α,α-Dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one as an Excellent Precursor for the Synthesis of 2-Substituted 4-(4-Hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-2-oxopyran-3-yl)thiazoles as Antimicrobial and Antifungal Agents
  作者：Jitander K. Kapoor、Richa Prakash、Ajay Kumar、Deepika Saini、Loveena Arora

  DOI：10.1002/jhet.3116

  日期：2018.4

  A selective synthesis of 3‐(α,α‐dibromoacetyl)‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one (3) has been achieved by bromination of DHA using CuBr2/CHCl3‐EtOAc. The reaction of 3 with different thioureas/thiomides/thiosemicarbazide offers a convenient and efficient method for the syntheses of 2‐substituted 4‐(4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐2‐oxopyran‐3‐yl)thiazoles. These thiazoles were evaluated for their antimicrobial

  通过使用CuBr 2 / CHCl 3 -EtOAc对DHA进行溴化，已经完成了3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮（3）的选择性合成。3与不同的硫脲/硫酰亚胺/硫代氨基脲的反应为合成2-取代的4-（4-羟基6-甲基2 H -2-氧杂吡喃3-基）噻唑提供了一种方便而有效的方法。对这些噻唑的抗微生物和抗真菌活性进行了评估。