4-hydroxy-3-(1-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1190853-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-Anilinoacetyl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1190853-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RIVQOBLHPRNKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到4-hydroxy-3-(1-oxo-2-(phenylamino)ethyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Furansynthese aus Bromacetylpyran-2-on

  摘要：

  3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（3β-溴脱氢乙酸）与胺的反应很大程度上受胺类型的影响。用苯胺得到脱氢乙酸衍生物。苯乙胺在丙酮中发生环重排反应，生成碱性取代的呋喃-2-酮。呋喃-2-酮是丁烯内酯，是重要的天然产物成分。使用溴乙酰基吡喃-2-酮方便地合成呋喃 3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（3β-溴-脱氢乙酸）与胺的转化很大程度上受胺类型的影响。与获得脱氢乙酸衍生物的苯胺相反，在丙酮中使用苯乙胺可进行重排反应，生成基本取代的呋喃-2-酮。在天然产物中，呋喃-2-酮作为丁烯内酯特别重要。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.9542

文献信息

• Eine neue Furansynthese aus Bromacetylpyran-2-on
  作者：Briel、Askar、Ortwein、Unverferth

  DOI：10.1691/ph.2009.9542

  日期：——

  Umsetzungen von 3-Bromacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on (3β-Brom-dehydroacetsäure) mit Aminen werden im starken Maße von der Art des Amins geprägt. Mit Anilin wird ein Dehydroacetsäure-Derivat erhalten. Mit Phenylethylamin in Aceton wird in einer Ringumlagerungsreaktion ein basisch substituiertes Furan-2-on gebildet. Furan-2-one sind Butenolide und haben als Bestandteile von Naturstoffen Bedeutung. A convenient synthesis of furans using bromacetylpyran-2-one Conversions of 3-bromacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones (3β-brom-dehydroacetic acids) with amines are highly influenced by the type of amine. In contrast to aniline, where a dehydroacetic acid derivative was obtained, utilization of phenylethylamine in acetone gave a rearrangement-reaction to a basically substituted furan-2-one. In natural products furan-2-ones as butenolides are of particular importance.

  3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（3β-溴脱氢乙酸）与胺的反应很大程度上受胺类型的影响。用苯胺得到脱氢乙酸衍生物。苯乙胺在丙酮中发生环重排反应，生成碱性取代的呋喃-2-酮。呋喃-2-酮是丁烯内酯，是重要的天然产物成分。使用溴乙酰基吡喃-2-酮方便地合成呋喃 3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（3β-溴-脱氢乙酸）与胺的转化很大程度上受胺类型的影响。与获得脱氢乙酸衍生物的苯胺相反，在丙酮中使用苯乙胺可进行重排反应，生成基本取代的呋喃-2-酮。在天然产物中，呋喃-2-酮作为丁烯内酯特别重要。