1-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone | 116725-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 3-(chloroacetyl)-6-(benzyloxy)indole；6-benzyloxy-3-chloroacetylindole；3-chloroacetyl-6-(benzyloxy)indole；2-chloro-1-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 116725-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: AINGAWSDIXSNGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 11-benzyloxycorynan-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Seto, Shigeki; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1741 - 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氧基吲哚 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到1-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009

文献信息

• Quinolizidines. XXXIII. A Chiral Synthesis of (-)-Ophiorrhizine, a Pentacyclic Quaternary Indole Alkaloid from Ophiorrhiza major RIDL.
  作者：Tozo FUJII、Masashi OHBA、Shigeki SETO

  DOI：10.1248/cpb.43.49

  日期：——

  A detailed account is given of the first chiral synthesis of the Ophiorrhiza alkaloid ophiorrhizine [(-)-1]. The synthesis was started by coupling the lactim ether (+)-4, readily available from cincholoipon ethyl ester [(+)-3], with 6-benzyloxy-3-chloroacetylindole (6) to form the lactam ketone (+)-8 and proceeded through the intermediates (+)-9, (+)-10, 11, (-)-12, (-)-13, 14, (-)-15, and (-)-16. The identity of synthetic (-)-1·H2O with natural ophiorrhizine unequivocally established the absolute stereochemistry of this alkaloid.

  本文详细介绍了首次手性合成麦冬草生物碱麦冬草素[(-)-1]的过程。合成的第一步是将内酰胺醚 (+)-4 与 6-苄氧基-3-氯乙酰吲哚 (6) 偶联，形成内酰胺酮 (+)-8，并通过中间体 (+)-9、(+)-10、11、(-)-12、(-)-13、14、(-)-15 和 (-)-16 继续进行。合成 (-)-1-H2O 与天然麦角碱的同一性明确地确定了这种生物碱的绝对立体化学结构。
• Topsentin compounds effective against viruses and certain tumors
  申请人：Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc.

  公开号：US04866084A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A new class of novel, biologically active bisindole alkaloid compounds, which have been named topsentins, pharmaceutical compositions containing them, methods of producing the compounds and methods of using them are disclosed. This new class of compounds has the generic formula: ##STR1## R.sup.1-8 are the same or different selected from --H, --OH, halogen, --R, --OR, --OCOR, or --OA; Y is the single group --O, or two groups, same or different, selected from --H, --OH, --OR, or --OCOR with the provision that Y shall not be two --OH groups; Z are the same or different selected from --H, --R; R is C1-5 alkyl and A is --R--phenyl. The compounds are antiviral agents and antitumor agents which are effective against specific tumors.

  本发明揭示了一种新型、具有生物活性的双吲哚生物碱化合物，被命名为topsentins，以及含有它们的制药组合物、制备这些化合物的方法和使用它们的方法。这种新型化合物的通用式为：##STR1##其中R.sup.1-8是相同或不同的，选自--H、--OH、卤素、--R、--OR、--OCOR或--OA；Y是单个基团--O，或两个基团，相同或不同，选自--H、--OH、--OR或--OCOR，但Y不能是两个--OH基团；Z是相同或不同的，选自--H、--R；R是C1-5烷基，A是--R--苯基。这些化合物是抗病毒剂和抗肿瘤剂，对特定肿瘤有效。
• GUNASEKERA, SARATH P.;CROSS, SUE S.;KASHMAN, YOEL;LUI, MAY S.;RINEHART, K+
  作者：GUNASEKERA, SARATH P.、CROSS, SUE S.、KASHMAN, YOEL、LUI, MAY S.、RINEHART, K+

  DOI：——

  日期：——
• TSUJII, SHINJI;RINEHART, KENNETH L.;GUNASEKERA, SARATH P.;KASHMAN, YOEL;C+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5446-5453
  作者：TSUJII, SHINJI、RINEHART, KENNETH L.、GUNASEKERA, SARATH P.、KASHMAN, YOEL、C+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF ANTI-NEUROGENIC INFLAMMATORY COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：HARBOR BRANCH OCEANOGRAPHIC INSTITUTION, INC.

  公开号：EP0935463B1

  公开（公告）日：2004-01-21