3-(2-溴苯基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮 | 252935-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(2-Bromophenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 252935-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: OPEVKQSBFNIOSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮 在 chromium dichloride 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇烷基化/ Cr（II）/ Ni（II）介导的羰基加成序列从2-溴苄基溴高效合成2-和3-取代的茚

  摘要：

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01541-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 2-溴溴苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2-溴苯基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇烷基化/ Cr（II）/ Ni（II）介导的羰基加成序列从2-溴苄基溴高效合成2-和3-取代的茚

  摘要：

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01541-5

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl Bromides to Ketones Catalyzed by Palladium
  作者：Long Guo Quan、Mouad Lamrani、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja000415k

  日期：2000.5.1
• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence
  作者：Ronald L. Halterman、Chengian Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01541-5

  日期：1999.10

  efficient new synthesis of 2- and 3-substituted indenes has been developed based on the nickel-catalyzed chromium(II)-promoted addition of aryl bromides to a tethered ketone carbonyl. Several tethered bromoaryl ketones were prepared through enolate alkylation of acyclic or cyclic ketones with 2-bromobenzyl bromide. Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi closure of the resulting bromoaryl ketones followed by acid promoted

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。