2-methyl-3-phenylindene | 35099-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylindene
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-1H-indene；2-Methyl-3-phenyl-inden；1H-Indene, 2-methyl-3-phenyl-
• CAS: 35099-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QKHLPHHONOGUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  153 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylindene 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦硼烷对炔丙醇和胺进行氢磷酸化

  摘要：

  描述了炔膦胺和醇与膦-硼烷配合物的首次未催化加氢磷酸化。反应在室温或更低的温度下进行，无需使用保护基或无需处理发火性仲膦，即可提供稳定的空气稳定的膦硼烷-胺和醇。手性炔丙基底物和不对称仲膦硼烷的利用导致可通过分级结晶或色谱法分离的非对映体P-手性产物。详细介绍了这些新的P–X物质在不对称催化中的初步应用。

  DOI：

  10.1021/ol400309y
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 在 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  氢化钴四羰基加氢反应

  摘要：

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89054-3

文献信息

• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• Air-Stable α-Diimine Nickel Precatalysts for the Hydrogenation of Hindered, Unactivated Alkenes
  作者：Nadia G. Léonard、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.7b03909

  日期：2018.1.5

  isotopologues of the alkanes, signaling chain running processes that are competitive with productive hydrogenation. Stoichiometric studies, titration, and deuterium labeling experiments identified that the borane reagent served the dual role of reducing nickel(II) bis(carboxylate) to the previously reported nickel hydride dimer [(iPrDI)NiH]2 and increasing the observed hydrogenation activity. Performing the

  空气稳定的双（辛酸镍（II）镍（II），Ni（O 2 CC 7 H 15）2和α-二亚胺配体，iPr DI或Cy ADI（iPr DI = [2,6- i Pr 2 -C 6 H ^ 3 N = C（CH 3）] 2，赛扬ADI = [C 6 H ^ 11 N = C（CH 3）] 2）与频哪醇硼烷（HBPin）生成用于氢化受阻，基本未官能化的烯烃的高活性催化剂。氢化了一系列的三和四取代的烯烃，并证明了以数克为单位的1-苯基-1-环己烯氢化的台式操作程序，代表了这种挑战性类别的镍催化氢化反应的催化剂活性和范围的进步。烯烃。用iPr DI用原位生成的镍催化剂对1,2-二甲基茚进行氘化可独家提供1,2- syn - d 2-二甲基茚满。使用环状三取代烯烃（例如1-甲基茚和甲基环己烯），在D 2的4 atm下用原位生成的镍催化剂进行氘化产生了烷烃的多个氘代同位素，这标志着与生产性氢化竞争的链运行
• Designing a Planar Chiral Rhodium Indenyl Catalyst for Regio- and Enantioselective Allylic C–H Amidation
  作者：Caitlin M. B. Farr、Amaan M. Kazerouni、Bohyun Park、Christopher D. Poff、Joonghee Won、Kimberly R. Sharp、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.0c07305

  日期：2020.8.12

  Chiral variants of group IX Cp and Cp* catalysts are well established and catalyze a broad range of reactions with high levels of enantioselectivity. Enantiocontrol in these systems results from ligand design that focuses on appropriate steric blocking. Herein we report the development of a new planar chiral indenyl rhodium complex for enantioselective C-H functionalization catalysis. The ligand design

  第 IX 组 Cp 和 Cp* 催化剂的手性变体已经很好地建立并以高水平的对映选择性催化广泛的反应。这些系统中的对映体控制源于专注于适当空间阻断的配体设计。在此，我们报告了用于对映选择性 CH 功能化催化的新型平面手性茚基铑配合物的开发。配体设计基于在催化剂中建立电子不对称性，以控制反应过程中的对映选择性。该配合物很容易由市售原料合成，并且能够催化未活化烯烃的不对称烯丙基 CH 酰胺化，以良好的收率和出色的区域和对映选择性提供各种高价值的对映体富集的烯丙基酰胺产品。
• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence
  作者：Ronald L. Halterman、Chengian Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01541-5

  日期：1999.10

  efficient new synthesis of 2- and 3-substituted indenes has been developed based on the nickel-catalyzed chromium(II)-promoted addition of aryl bromides to a tethered ketone carbonyl. Several tethered bromoaryl ketones were prepared through enolate alkylation of acyclic or cyclic ketones with 2-bromobenzyl bromide. Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi closure of the resulting bromoaryl ketones followed by acid promoted

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。
• Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine–Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Ernest Salomó、Pol de la Cruz-Sánchez、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04084

  日期：2019.2.1

  MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee’s up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee’s up to 99%), which both constitute the most challenging

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。