3-(2-溴苯基)-2-重氮-3-羟基丙酸乙酯 | 1044505-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-2-重氮-3-羟基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1044505-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: HPLQQSUFAADJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-2-重氮-3-羟基丙酸乙酯 、 triisopropyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的功能化 2-重氮-1,5-二羰基化合物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过路易斯酸催化的烯氧基硅烷与 β-羟基-α-重氮羰基化合物的反应，形成了多种 2-重氮-1,5-二羰基化合物。该反应通过 Zn(OTf) 2催化的 β-羟基-α-重氮羰基脱羟基作用进行，形成乙烯基重氮离子中间体，该中间体被烯氧基硅烷亲核试剂截获，得到分子复杂性增加的含重氮支架。该反应似乎很普遍，并且可以很好地耐受各种官能团，包括常见的保护基团。2-重氮-1,5-二羰基产物的产率高达 99%，非对映选择性高达 >20:1。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03036
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 邻溴苯甲醛 在 silica-supported tetramethylguanidine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(2-溴苯基)-2-重氮-3-羟基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Silica-Supported Tetramethylguanidine: An Efficient Solid Base for Aldol-Type Coupling of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate

  摘要：

  silica 支持的四甲基胍催化剂被制备并有效用于醛与乙基二氮乙酸酯的 aldol 型耦合反应，得到相应的 α-二氮-β-羟基酯，产率良好至优秀。该催化剂通过简单过滤方法从反应中定量回收，并在多个循环中重复使用，几乎保持一致的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072769

文献信息

• Safe Generation and Direct Use of Diazoesters in Flow Chemistry
  作者：Thomas Wirth、Simon Müller、Daniel Smith、Paul Hellier

  DOI：10.1055/s-0033-1340835

  日期：——

  A safe and fast method for the production of beta-hydroxy-alpha-diazoesters in continuous flow technology is described. The synthesis involves the formation of ethyl diazoacetate in situ and the addition to several aldehydes in a two-step continuous flow microreactor setup. Rhodium acetate catalyzes a subsequent 1,2-hydride shift to give access to beta-keto esters in a three-step sequence.
• Silica-Supported Tetramethylguanidine: An Efficient Solid Base for Aldol-Type Coupling of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Pravin Likhar、Sarabindu Roy、Moumita Roy、M. Subhas、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-2008-1072769

  日期：2008.5

  Silica-supported tetramethylguanidine catalyst was prepared and effectively used in the aldol-type coupling of aldehydes with ethyl diazoacetate to afford the corresponding α-diazo-β-hydroxy esters in good to excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by a simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  silica 支持的四甲基胍催化剂被制备并有效用于醛与乙基二氮乙酸酯的 aldol 型耦合反应，得到相应的 α-二氮-β-羟基酯，产率良好至优秀。该催化剂通过简单过滤方法从反应中定量回收，并在多个循环中重复使用，几乎保持一致的活性。
• A Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Functionalized 2-Diazo-1,5-dicarbonyl Compounds
  作者：Evan M. Howard、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/acscatal.1c03036

  日期：2021.10.1

  A diverse array of 2-diazo-1,5-dicarbonyl compounds were formed by the Lewis acid-catalyzed reaction of enoxysilanes with β-hydroxy-α-diazo carbonyls. This reaction proceeds via the Zn(OTf)2-catalyzed dehydroxylation of the β-hydroxy-α-diazo carbonyl to form a vinyl diazonium ion intermediate that is intercepted by the enoxysilane nucleophile to give diazo-containing scaffolds with increased molecular

  通过路易斯酸催化的烯氧基硅烷与 β-羟基-α-重氮羰基化合物的反应，形成了多种 2-重氮-1,5-二羰基化合物。该反应通过 Zn(OTf) 2催化的 β-羟基-α-重氮羰基脱羟基作用进行，形成乙烯基重氮离子中间体，该中间体被烯氧基硅烷亲核试剂截获，得到分子复杂性增加的含重氮支架。该反应似乎很普遍，并且可以很好地耐受各种官能团，包括常见的保护基团。2-重氮-1,5-二羰基产物的产率高达 99%，非对映选择性高达 >20:1。