2-acetyl-3-bromoindole | 94319-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-bromoindole
• 英文别名: 1-(3-bromo-1H-indol-2-yl)ethanone
• CAS: 94319-14-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• mdl: MFCD26381688
• 分子量: 238.084
• InChiKey: GMTHFJSKLBVDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-bromoindole 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 (Z)-3-{2-acetyl-1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-1H-indol-3-yl}4-aminopent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酰基-3-异恶唑基吲哚的还原环转化制备高度取代的 β-咔啉的新方法

  摘要：

  我们已经制定出一种新方法来处理具有药用价值的 1,3,4-三取代 β-咔啉。我们使用 2-酰基吲哚作为中心构建块，它很容易从吲哚-2-Weinreb 酰胺中获得。在 C-3 处溴化，然后 Suzuki-Miyaura 与异恶唑-4-硼酸酯交叉偶联得到 2-酰基-3-异恶唑基吲哚。β-咔啉的闭环是通过在 Cs2CO3 存在下催化氢化时的还原环转化来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000230
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetyl-3-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049

文献信息

• Reactions of 2-acetylindole-3-carboxylic acids
  作者：L. M. Zorin、G. I. Zhungietu

  DOI：10.1007/bf00506394

  日期：1984.9
• ZORIN, L. M.;ZHUNGIETU, G. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 9, 1211-1213
  作者：ZORIN, L. M.、ZHUNGIETU, G. I.

  DOI：——

  日期：——