(S,E)-2-[1-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-5-phenylpent-4-en-3-yl]malononitrile | 1239279-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-2-[1-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-5-phenylpent-4-en-3-yl]malononitrile
• 英文别名: 2-[(E,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenylpent-1-en-3-yl]propanedinitrile
• CAS: 1239279-01-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: VNXYSMPMSBSNMC-LKGOPFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-5-phenylpentadien-1-one 、 丙二腈 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S,E)-2-[1-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-5-phenylpent-4-en-3-yl]malononitrile 、 (R,E)-2-[1-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-5-phenylpent-4-en-3-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱有机催化亲核试剂对不饱和芳基酮的高对映选择性1,4-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000273

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。