1-(p-methoxyphenyl)-5-phenylpentadien-1-one | 2373-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-5-phenylpentadien-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-5-<4-methoxy-phenyl>-pentadien-(1,3)-on-(5)；1-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-diene-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 2373-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: PGQAVLKEDKBFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-5-phenylpentadien-1-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到1-(p-methoxyphenyl)-5-phenylpentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  KF-Al2O3 诱导 2-硝基芴和对位取代苯乙酮与芳香醛的缩合

  摘要：

  摘要 在作为固体碱的 KF-Al2O3 存在下，2-硝基芴 1 与芳香醛 2a-f 在甲醇中缩合，以高收率得到 2-硝基二苯并富烯 3a-f。对位取代的苯乙酮 4a-f 与肉桂醛反应以中等产率得到 1, 5-二芳基-2, 4-戊二烯-1-酮 6a-f。

  DOI：

  10.1080/00397910008087010

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Domino Multicomponent Michael-Michael-Aldol Reactions under Phase-Transfer Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes
  作者：Artur Silva、Diana Resende、Cristina Oliva、Filipe Almeida Paz、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1218523

  日期：2010.1

  and environmental friendly domino multicomponent reaction to construct new cyclohexane derivatives with five new stereocenters, one of them quaternary, under phase-transfer catalysis is reported. This novel one-pot reaction allows the transformation of very simple starting materials into pentasubstituted cyclohexane derivatives bearing hydroxy, nitro, and ketone moieties and involving the formation of

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。
• Highly Regioselective Introduction of Aryl Substituents via Asymmetric 1,4-Addition of Boronic Acids to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Sumod Pullarkat、Kennard Gan、Jia Ng、Abdul Sadeer

  DOI：10.1055/s-0035-1560513

  日期：——

  An efficient palladium(II)-catalyzed regioselective asymmetric 1,4-conjugate addition of arylboronic acids to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones is developed using phosphapalladacycle catalysts. The relevant 1,4-products were obtained exclusively with perfect regioselectivity, appreciable yields, and enantioselectivities. A wide range of dienone substrates as well as substituted arylboronic acids are

  使用磷钯环催化剂开发了一种有效的钯 (II) 催化的区域选择性不对称 1,4-共轭加成芳基硼酸到线性 α,β,γ,δ-不饱和酮。以完美的区域选择性、可观的产率和对映选择性专门获得了相关的 1,4-产物。在室温下进行的该协议中可以容忍多种二烯酮底物以及取代的芳基硼酸。
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of diarylpentanoid analogues as potential nitric oxideinhibitors
  作者：S. M. Mohd Faudzi、S. W. Leong、F. Abas、M. F. F. Mohd Aluwi、K. Rullah、K. W. Lam、S. Ahmad、C. L. Tham、K. Shaari、N. H. Lajis

  DOI：10.1039/c4md00541d

  日期：——

  A series of forty-five diarylpentadienone analogues were synthesized and were screened for their anti-inflammatory properties. Compound 7d had potent nitric oxide (NO) activity with an IC₅₀ value of 10.24 μM.

  一系列共45个二芳基戊二烯酮类似物被合成，并进行了抗炎性能筛选。化合物7d具有强效的一氧化氮（NO）活性，IC50值为10.24μM。