2-allylthioquinoline | 22977-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allylthioquinoline
• 英文别名: Allyl--sulfid；2-allylsulfanyl-quinoline；2-prop-2-enylsulfanylquinoline
• CAS: 22977-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: JMSFWBMDDAYXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylthioquinoline 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉硫醇 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-allylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595

文献信息

• QUINOLYL AMINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Charnley Adam Kenneth

  公开号：US20120041024A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有下列化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并提供了制备和使用这些化合物的方法。
• Allyl vs ethyl substituted thioquinoline complexes with diiodine: Halogen bonds and iodocyclization
  作者：Y.V. Matveychuk、М.V. Ilkaeva、E.A. Vershinina、V.I. Batalov、R.S. Morozov、E.V. Bartashevich

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.04.072

  日期：2016.9

  molecular modelling with a TD-DFT approach. The named compounds exhibit different reactivity: 2-allylthioquinoline participates in the iodocyclization reaction and 2-ethylthioquinoline forms molecular complexes with diiodine only. The emergences of iodocyclization products and diiodine complexes of alkyl- and alkeny lsubstituted thioquinolines on spectra allow us to enable process control of interactions

  摘要 使用紫外/可见光谱和采用 TD-DFT 方法的分子建模，对 2-烯丙基硫喹啉和 2-乙基硫喹啉与溶液中二碘的相互作用进行了比较分析。指定的化合物表现出不同的反应性：2-烯丙基硫代喹啉参与碘环化反应，2-乙基硫代喹啉仅与二碘形成分子复合物。碘环化产物和烷基和链烯基取代的硫喹啉在光谱上的二碘配合物的出现使我们能够对与二碘的相互作用进行过程控制。
• Synthesis and halocyclization of 2-alkenylthioquinolines
  作者：D. G. Kim

  DOI：10.1007/s10593-009-0195-9

  日期：2008.11

  Bromination of 2-vinylthioquinoline and cis-2-styrylthioquinoline with molecular bromine leads to the formation of 2-bromo(3-phenyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]quinolinium bromides, and of 2-allyl-thioquinoline to a mixture of 2-and 3-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]quinolinium bromides. Iodine reacts with allylthioquinoline with the formation of 3-iodomethyl-2,3-dihydrothiazolo-[3,2-a]quinolinium triiodide.
• US20140256949A1
  申请人：——

  公开号：US20140256949A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• [EN] QUINOLYL AMINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLYLAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012021580A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are compounds having the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, and methods of making and using the same.