((3aS,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-methanol | 138200-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-methanol
• 英文别名: [(3aS,7aS)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxol-3a-yl]methanol
• CAS: 138200-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HGMLZELTQOPCRC-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-methanol 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,2S)-Methylcyclohexane-1,2-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与过氧化苯甲酰的不对称氧化；对映选择性形成受保护的叔醇

  摘要：

  通过过氧化苯甲酰猝灭由（S）-缬氨酸-叔丁酯形成的它们的硫代烯胺，β-酮酸酯的不对称氧化对于形成叔苯甲酸酯具有良好的对映选择性。因此，该方法使得能够生成保护形式的叔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79421-4
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Methoxycarbonyl-2-methyl-propylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 73.0h， 生成 ((3aS,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与过氧化苯甲酰的不对称氧化；对映选择性形成受保护的叔醇

  摘要：

  通过过氧化苯甲酰猝灭由（S）-缬氨酸-叔丁酯形成的它们的硫代烯胺，β-酮酸酯的不对称氧化对于形成叔苯甲酸酯具有良好的对映选择性。因此，该方法使得能够生成保护形式的叔醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79421-4

文献信息

• US6297267B1
  申请人：——

  公开号：US6297267B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• Asymmetric oxidation of β-ketoesters with benzoyl peroxide; enantioselective formation of protected tertiary alcohols
  作者：Junning Lee、Shunichi Oya、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79421-4

  日期：1991.10

  Asymmetric oxidation of β-ketoesters by the benzoyl peroxide quench of their lithioenamines formed with (S)-valine-t-butyl esters has been accomplished with good enantioselectivity for the formation of tertiary benzoate esters. This procedure thus enables generation of tertiary alcohols in protected form.

  通过过氧化苯甲酰猝灭由（S）-缬氨酸-叔丁酯形成的它们的硫代烯胺，β-酮酸酯的不对称氧化对于形成叔苯甲酸酯具有良好的对映选择性。因此，该方法使得能够生成保护形式的叔醇。