2,4-diamino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid | 88392-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid
• 英文别名: 4-amino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid；Benzoic acid, 4-[2-(2,4-diaminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]-；4-[2-(2,4-diaminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoic acid
• CAS: 88392-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: NTPUCKSWXFGZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 8,10-dideazafolic acid
  参考文献：
  名称：

  DeGraw, Joseph I.; Colwell, William T.; Kisliuk, Roy L., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 755 - 761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氧代丁烯-1-基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、360.0 kPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 2,4-diamino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能合成6取代的8-脱氮庚啶-2,4-二胺。8,10-二氮杂氨基蝶呤的正式全合成

  摘要：

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330643

文献信息

• Synthesis and antifolate properties of 10-alkyl-8,10-dideazaminopterins
  作者：J. I. DeGraw、P. H. Christie、E. G. Brown、L. F. Kelly、R. L. Kisliuk、Y. Gaumont、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00369a024

  日期：1984.3

  The synthesis of 10-alkyl analogues of the potent antitumor agent 8,10-dideazaminopterin is described. Alkylation of appropriate alpha-alkyl homoterephthalate esters with 2,4-diamino-6-(bromomethyl)-8-deazapteridine afforded 10-alkyl-10-carboxy-4-amino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid diesters. Ester cleavage and decarboxylation at C-10 were accomplished by heating with sodium cyanide in Me2SO at 170-180 degrees C to afford the 2,4-diamino-10-alkyl-8,10-dideazapteroic acids. The acids were coupled with diethyl glutamate, followed by saponification, to give the 10-alkyl-8,10-dideazaminopterins. The compounds were potent inhibitors of growth in folate-dependent bacteria, Streptococcus faecium and Lactobacillus casei. The 10-methyl and 10-ethyl analogues gave the highest percent increases in life span for mice infected with L1210 leukemia with ILS values of +203 and +235%, respectively.
• Versatile synthesis of 6-substituted 8-deazapteridine-2,4-diamines. Formal total synthesis of 8,10-dideazaminopterin
  作者：Reinhard Troschütz、Alexander Karger

  DOI：10.1002/jhet.5570330643

  日期：1996.11

  A new synthesis of 4-amino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid (11d) and 6-substituted and 5,6-anellated 8-deazapteridine-2,4-diamines, 10a, 10d, 25, is described. Starting from keteneaminals 1 or 12 and enaminones 4 or β-aminoketone 17 the title compounds can be prepared via functional group transformation of 2-amino-3-nitropyridines 5 or nicotinate 13a yielding 3-amino-α-picolinonitriles 9 which are

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。
• DeGraw, Joseph I.; Colwell, William T.; Kisliuk, Roy L., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 755 - 761
  作者：DeGraw, Joseph I.、Colwell, William T.、Kisliuk, Roy L.、Gaumont, Yvette、Sirotnak, Francis M.

  DOI：——

  日期：——