methyl bicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxylate | 16646-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl bicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxylate
• 英文别名: methyl exo-norbornane-2-carboxylate；exo-Norbornan-2-carbonsaeuremethylester；exo-methyl bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；exo-Norbornan-carbonsaeure-(2)-methylester；exo-Bicyclo<2,2,1>heptan-carbonsaeure-(2)-methylester；(+/-)-norbornane-2exo-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-Norbornan-carbonsaeure-(2exo)-methylester；(+/-)-Norbornan-2exo-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 16646-41-6；23057-38-7；35520-81-1；61967-04-2；78392-10-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BWGIKEUGPCOETD-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.0393 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl bicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-异亚丙基双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of Tertiary Alkyl Hypochlorites¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a011
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carbonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 镍 作用下， 生成 methyl bicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1516,1523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkoxycarbonylation of olefins with carbon dioxide by a reusable heterobimetallic ruthenium–cobalt catalytic system
  作者：Xuehua Zhang、Chaoren Shen、Chungu Xia、Xinxin Tian、Lin He

  DOI：10.1039/c8gc02289e

  日期：——

  The heterobimetallic ruthenium–cobalt catalytic system exhibited good catalytic performance and reusability in the reductive alkoxycarbonylation of olefins with carbon dioxide. Compared to the previous system only consisting of ruthenium catalyst, the binary catalyst system effectively reduced the usage of noble metal and ionic liquid additives. The respective contribution of ruthenium and cobalt catalysts

  杂双金属钌-钴催化体系在用二氧化碳还原烯烃的烷氧基羰基化反应中表现出良好的催化性能和可重复使用性。与以前的仅由钌催化剂组成的系统相比，该二元催化剂系统有效地减少了贵金属和离子液体添加剂的使用。通过一系列条件控制的实验研究了钌和钴催化剂在该多步催化过程中的各自贡献。通过理论计算解释了钌催化剂的析出和反应过程中烯烃氢化的发生。
• Diencarbonsäuren aus 1,3-dienen und CO2 durch C-C-verknüpfung an nickel(0)
  作者：H. Hoberg、D. Schaefer、B.W. Oster

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80144-8

  日期：1984.5

  react with 1,3-dienes in the presence of CO2 to give nickela carboxylates. The influence of ligands and temperature on the regioselectivity of the CC bond formation is elucidated. In some cases the nickela carboxylates undergo reductive elimination under the influence of maleic anhydride, and the coupled diene/CO2 moiety rearranges to give the diene carboxylic acid. A possible reaction sequence is

  （Lig）Ni 0系统在CO 2的存在下与1，3-二烯反应生成羧酸镍。阐明了配体和温度对CC键形成区域选择性的影响。在某些情况下，镍的羧酸盐在马来酸酐的影响下经历还原消除，并且偶合的二烯/ CO 2部分重排以得到二烯羧酸。讨论了可能的反应顺序。
• Etude du caractere nucleophile des radicaux lors de la reaction de transfert sur la liaison O-O des peracides
  作者：Jacques Fossey、Daniel Lefort

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80056-1

  日期：1980.1

  Peracids RC03H yield free radicals R' which react either with the peracid or with solvent giving the alcohol ROH and the hydrocarbon RH. The nucleophilic character of the free radicals was modified either by substitution of the carbon bearing the odd electron by inductive groups or by changing the free radical hybridation by the means of blocked structures such as cyclic or bicyclic free radicals.

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。
• Chirale Alkoxytitan(IV)-Komplexe für enantioselektive nucleophile Additionen an Aldehyde und als<i>Lewis</i>-Säuren in<i>Diels-Alder</i>-Reaktionen
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、René Imwinkelzied、Silvio Roggo、Anne Wonnacott

  DOI：10.1002/hlca.19870700406

  日期：1987.7.8

  Chiral Alkoxytitanium(iv) Complexes for Enantioselective Nucleophilic Additions to Aldehydes and as Lewis Acids in Diels-Alder Reactions

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成
• Kinetic resolution of racemic Grignard reagents by nickel-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Koichi Kanehira、Tsuyoshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80169-4

  日期：1981.1

  Racemic Grignard reagents, 2-phenylpropylmagnesium chloride and 2-norbornylmagnesium chloride were kinetically resolved by asymmetric cross-coupling with vinyl bromides in the presence of chiral phosphine-nickel catalysts to give optically active coupling products (~37% ee) and carboxylic acids after carbonation with carbon dioxide.

  外消旋格氏试剂，2-苯基丙基氯化镁和2-降冰片基氯化镁在手性膦-镍催化剂的存在下，通过与乙烯基溴的不对称交叉偶联而动力学拆分，从而在碳酸化后得到光学活性偶联产物（〜37％ee）和羧酸与二氧化碳。