4-nitromethyl-3,6-diphenyl-hex-5-ynoic acid methyl ester | 1401519-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-nitromethyl-3,6-diphenyl-hex-5-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, I(2)-[(1R)-1-(nitromethyl)-3-phenyl-2-propyn-1-yl]-, methyl ester, (I(2)S)-；methyl (3S,4R)-4-(nitromethyl)-3,6-diphenylhex-5-ynoate
• CAS: 1401519-87-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: PEMQRHLGMQIZBF-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甲醇 、 1-Nitro-4-phenyl-1-buten-3-in 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-nitromethyl-3,6-diphenyl-hex-5-ynoic acid methyl ester 、 4-nitromethyl-3,6-diphenyl-hex-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化烯和硝基烯烃的均烯酸酯加成反应：5-碳-Synthonδ-硝基酯的不对称合成

  摘要：

  合成合成子：描述了高度对映选择性的标题反应。它利用催化量的N杂环卡宾前体，通过与多种烯类反应，通过均烯酸酯中间体将多种硝基链烯（如硝基二烯，硝基炔和硝基苯乙烯）转化为δ-硝基酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203449

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Homoenolate-Addition Reaction of Enals and Nitroalkenes: Asymmetric Synthesis of 5-Carbon-Synthon δ-Nitroesters
  作者：Biswajit Maji、Li Ji、Siming Wang、Seenuvasan Vedachalam、Rakesh Ganguly、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201203449

  日期：2012.8.13

  Synthesizing synthons: The highly enantioselective title reaction is described. It employs catalytic amounts of N‐heterocyclic carbene precursors and transforms a broad range of nitroalkenes, such as nitrodienes, nitroenynes, and nitrostyrenes, through reaction with a broad range of enals, into δ‐nitroesters via homoenolate intermediates (see scheme).

  合成合成子：描述了高度对映选择性的标题反应。它利用催化量的N杂环卡宾前体，通过与多种烯类反应，通过均烯酸酯中间体将多种硝基链烯（如硝基二烯，硝基炔和硝基苯乙烯）转化为δ-硝基酯（参见方案）。