1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-ol | 13395-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: (+/-)-5,5,8a-Trimethyl-(8ar)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-[1c]naphthol；(1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 13395-79-4；52566-83-3；110715-80-5；130920-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: FMNLWEPCCWGWST-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068

文献信息

• Total synthesis of (−)-hispanolone and an improved approach towards prehispanolone
  作者：Wing Shun Cheung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00627-4

  日期：1999.9

  form of (−)-2, employed in our partial synthesis of the specific platelet activating factor receptor antagonist prehispanolone (3), was prepared from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone (1). Moreover, an improvement of the literature synthesis en route to prehispanolone (3) starting from synthetic (−)-hispanolone (2) was also carried out.

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。
• Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2151 - 2162
  作者：Ihara, Masataka、Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Carrasco, Maria C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 281 - 288
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Carrasco, Maria C.

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Carrasco, Maria Celia Sulbaran de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 25 - 32
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Carrasco, Maria Celia Sulbaran de

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses in the Terpene Series. III.¹ A Synthesis of 4,4,9-Trimethyl-trans-decal-8-one
  作者：Franz Sondheimer、Dov Elad

  DOI：10.1021/ja01577a057

  日期：1957.10