3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one | 882866-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 882866-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₂
• 分子量: 377.181
• InChiKey: IRKUZYGDGYUSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one 在 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-4（1 H）-喹诺酮与各种含氮亲核试剂的一般铜粉催化乌尔曼型反应

  摘要：

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。

  DOI：

  10.1021/jo200680j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203

文献信息

• Synthesis and cyclisation studies of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Djenisa H.A. Rocha、Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.058

  日期：2015.10

  The synthesis of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones, through the Heck reaction of 2-aryl-3-iodo-1-methyl-quinolin-4(1H)-ones with styrene is described. 2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4(1H)-ones can be obtained efficiently in a two-step transformation, methylation followed by in situ cyclization of N-(2-acetylphenyl)benzamides into 2-aryl-1-methylquinolin-4(1H)-ones, which underwent

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。
• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。
• 2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.3184/030823408x339773

  日期：2008.8

  Sequential functionalisation of 2-aryl-4-chloro-3-iodoquinolines via palladium–catalysed cross-coupling with phenylboronic acid followed by displacement of the 4-chloro atom from the resulting 2,3-diaryl-4-chloroquinolines with methoxide ion yielded 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines. The latter were also prepared via Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-3-iodo-4-methoxyquinolines with phenylboronic acid. Demethylation of the methoxy compounds (BBr₃) gave the 2,3-diaryl-4(1 H)-quinolinones.

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。
• 2-Aryl-4-azido-3-(bromo/iodo)quinolines as substrates for the synthesis of primary 4-amino-2,3-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.1002/jhet.5570450515

  日期：2008.9

  primary 4-amino-2-aryl-3-(bromo/iodo)quinolines using 80% acetic acid under reflux. Tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(O)-catalyzed Suzuki reaction of the 2-aryl-3-iodo-4-(triphenylphosphoranylideneamino)-quinolines with phenylboronic acid in dimethyl formamide in the presence of 2 M K2CO3 followed by hydrolysis of the incipient 2,3-diaryl-4-(triphenylphosphoranylideneamino)quinolines with 80% acetic

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。
• Scaffold-Divergent Synthesis of Ring-Fused Indoles, Quinolines, and Quinolones via Iodonium-Induced Reaction Cascades
  作者：Rosliana Halim、Luigi Aurelio、Peter J. Scammells、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/jo400125p

  日期：2013.5.17

  N-(2-lodophenyl)imines A are readily formed from Schiff's base condensation of 2-iodoanilines with carbonyls and ketals. These imines provide useful substrates in scaffold-divergent synthesis through the attachment of an alkyne (Songashira coupling or acyl substitution of a Weinreb amide) followed by an iodonium-induced reaction cascade to give ring-fused indoles B, quinolines C, or quinolones D depending on the reaction conditions employed.