methyl (3R,5S,6E,8S,10R)-11-(acetylamino)-3,5,8,10-tetramethyl-6-enoate | 529511-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,5S,6E,8S,10R)-11-(acetylamino)-3,5,8,10-tetramethyl-6-enoate
• 英文别名: methyl (E,3R,5S,8S,10R)-11-acetamido-3,5,8,10-tetramethylundec-6-enoate
• CAS: 529511-29-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: KSIRBCUQEVIOJN-OXVZUYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 、 methyl (3R,5S,6E,8S,10R)-11-(acetylamino)-3,5,8,10-tetramethyl-6-enoate 在 氢氧化钾 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到(3R,5S,6E,8S,10R)-11-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3,5,8,10-tetramethylundec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烯丙酸-应变概念设计β-转弯模拟物：通过掺入环状RGD肽（环（-L-精氨酰基甘氨酰-L- α-天冬氨酰-））评估结构和生物学特征

  摘要：

  的（3 - [R，5小号，6 ê，8小号，10 - [R）-11-氨基3,5,8,10-tetramethylundec -6-烯酸（阿图阿; 1），其被设计成一个β II'根据烯丙基菌株和2，4-二甲基戊烷单元的概念，将转弯模拟物掺入环状RGD肽中。通过NMR技术，距离几何计算和分子动力学模拟，确定了H 2 O中环（-RGD-ATUA-）（＝环（-Arg-Gly-Asp-ATUA-））4的三维结构。RGD序列4具有较高的构象灵活性，但对扩展构象有些偏爱。将4的RGD序列的结构特征与环（-RGDfV-）（＝环（-Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val-））的RGD部分进行比较。与此相反，以环（-RGDfV-），它是一种高活性α v β 3拮抗剂和选择性的抗α IIB β 3，环（-RGD-ATUA-）示出了较低的活性和选择性。所述阿图阿的结构残基在环肽类似于β II'-转弯状构象。它的

  DOI：

  10.1002/hlca.200290021
• 作为产物：
  描述：

  [2R,4S]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 methyl (3R,5S,6E,8S,10R)-11-(acetylamino)-3,5,8,10-tetramethyl-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  构型柔性β-发夹模拟物的合成

  摘要：

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290020

文献信息

• Synthesis of a Conformationally Flexible -Hairpin Mimetic
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Schopfer、Gerhard Müller、Trixi Brandl

  DOI：10.1002/hlca.200290020

  日期：2002.12

  Rational conformation design led us to a synthesis of the ω-amido-undecenamide 4, which was shown by theoretical means (simulated annealing techniques) and by NMR and IR spectroscopy to have a high tendency to populate a conformation corresponding to a natural β-II′-type hairpin, despite possessing a conformationally fully flexible open-chain backbone.

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。
• Designed Beta-Turn Mimic Based on the Allylic-Strain Concept: Evaluation of Structural and Biological Features by Incorporation into a Cyclic RGD Peptide (Cyclo(-L-arginylglycyl-L--aspartyl-))
  作者：Martin Sukopp、Luciana Marinelli、Markus Heller、Trixi Brandl、Simon L. Goodman、Reinhard W. Hoffmann、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.200290021

  日期：2002.12

  extended conformation. The structural features of the RGD sequence of 4 were compared with the RGD moiety of cyclo(-RGDfV-) (=cyclo(-Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val-)). In contrast to cyclo(-RGDfV-), which is a highly active αvβ3 antagonist and selective against αIIbβ3, cyclo(-RGD-ATUA-) shows a lower activity and selectivity. The structure of the ATUA residue in the cyclic peptide resembles a βII′-turn-like

  的（3 - [R，5小号，6 ê，8小号，10 - [R）-11-氨基3,5,8,10-tetramethylundec -6-烯酸（阿图阿; 1），其被设计成一个β II'根据烯丙基菌株和2，4-二甲基戊烷单元的概念，将转弯模拟物掺入环状RGD肽中。通过NMR技术，距离几何计算和分子动力学模拟，确定了H 2 O中环（-RGD-ATUA-）（＝环（-Arg-Gly-Asp-ATUA-））4的三维结构。RGD序列4具有较高的构象灵活性，但对扩展构象有些偏爱。将4的RGD序列的结构特征与环（-RGDfV-）（＝环（-Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val-））的RGD部分进行比较。与此相反，以环（-RGDfV-），它是一种高活性α v β 3拮抗剂和选择性的抗α IIB β 3，环（-RGD-ATUA-）示出了较低的活性和选择性。所述阿图阿的结构残基在环肽类似于β II'-转弯状构象。它的