(2R,3S) methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate | 96554-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S) methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 96554-80-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FTTKUTRJDBLISQ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S) methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3R)-5-Hydroxy-2-methoxy-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85221-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 在 Lindlar's catalyst potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S) methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85221-1

文献信息

• Enantio- and diastereoselective catalysis of addition reaction of allylic silanes and stannanes to glyoxylates by binaphthol-derived titanium complex
  作者：Seiichi Aoki、Koichi Mikami、Masahiro Terada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80535-4

  日期：1993.2

  Chiral titanium complex (1), prepared in situ from optically pure binaphthol and diisopropoxytitanium dihalide in the presence of molecular sieves, is shown to catalyze the addition reactions of crotylsilanes and -stannanes to glyoxylates to afford (syn)-α-hydroxy-β-methyl esters in highly scalemic forms with high diastereoselectivity.

  在分子筛存在下由光学纯的联萘酚和二异丙氧基钛二卤化物原位制备的手性钛配合物（1）已显示出催化巴豆基硅烷和-锡烷酸酯向乙醛酸酯的加成反应，从而提供（syn）-α-羟基-β-具有高非对映选择性的高尺度形式的甲基酯。
• Enantioselective [2,3]Wittig rearrangement involving a chiral boron enolate terminus
  作者：Katsuhiko Fujimoto、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73309-0

  日期：1994.7

  The first enantioselective version of the ester enolate [2,3]Wittig rearrangement is described which involves a chiral boron enolate with a chiral bis-sulfonamide ligand to provide a high enantioselectivity(>95%ee), along with a high threo diastereoselectivity.

  描述了酯烯酸酯[2，3] Wittig重排的第一个对映选择性形式，其涉及具有手性双磺酰胺配体的手性硼烯酸酯，以提供高对映选择性（＞ 95％ee），以及高苏式非对映选择性。
• Asymmetric [2,3]Wittig sigmatropic rearrangement involving a chiral azaenolate as the migrating terminus. A simple synthesis of (+)-verrucarinolactone
  作者：Kōchi Mikami、Katsuhiko Fujimoto、Takashi Kasuga、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81746-9

  日期：1984.1

  The diastereo- and/or enantioselection are described in the title rearrangement of the chiral 2-(2-alkenyloxy)methyl 2-oxazolines which eventually provides optically active α-hydroxy, γ,δ- unsaturated esters and (+)-verrucarinolactone.

  非对映异构和/或对映异构描述在手性2-（2-链烯氧基）甲基2-恶唑啉的标题重排中进行了描述，其最终提供了光学活性的α-羟基，γ，δ-不饱和酯和（+）-芦竹内酯。
• ASYMMETRIC [2,3]WITTIG SIGMATROPIC REARRANGEMENTS INVOLVING CHIRAL AMIDE ENOLATES AS THE MIGRATING TERMINI
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Takashi Kasuga、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1729

  日期：1985.11.5

  The title rearrangement of the chiral (E-crotyloxy)acetamides derived from (S)-prolinol has been shown to provide a modest level of asymmetric induction (52–60%) along with a high erythro-selectivity (95–98%). The influence of the metal centers (Li, K, and Zr) and the ligating substituents on the prolinol part has been discussed.

  衍生自 (S)-脯氨醇的手性 (E-巴豆氧基) 乙酰胺的标题重排已被证明可提供中等水平的不对称诱导 (52-60%) 以及高红细胞选择性 (95-98%)。已经讨论了金属中心（Li、K 和 Zr）和连接取代基对脯氨醇部分的影响。
• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via a Chiral Boron Ester Enolate
  作者：Takeshi Nakai、Katsuhiko Fujimoto、Chiho Matsuhashi

  DOI：10.3987/com-95-s67

  日期：——