(4R)-4-(4'-ethoxycarbonylbutenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert.-butyl ester | 122709-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-(4'-ethoxycarbonylbutenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert.-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(5-ethoxy-5-oxopent-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 122709-38-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: QCKLRAXOOQJOSM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(4'-ethoxycarbonylbutenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert.-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋细胞毒剂（+）-curacin A的全合成

  摘要：

  描述了curacin A（一种与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用的细胞毒性剂）的总合成。聚合合成利用天然产物和手性库起始原料（香叶醇，丝氨酸）和不对称合成（手性烯丙基硼烷加成，夏雷特环丙烷化）来获得对映体纯形式的各种手性片段。天然产物的组装涉及碳-碳键的形成（Julia偶联）和杂环的制备（Wipf噻唑啉合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00368-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 、 [3-(乙氧羰基)丙基]三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (4R)-4-(4'-ethoxycarbonylbutenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert.-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋细胞毒剂（+）-curacin A的全合成

  摘要：

  描述了curacin A（一种与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用的细胞毒性剂）的总合成。聚合合成利用天然产物和手性库起始原料（香叶醇，丝氨酸）和不对称合成（手性烯丙基硼烷加成，夏雷特环丙烷化）来获得对映体纯形式的各种手性片段。天然产物的组装涉及碳-碳键的形成（Julia偶联）和杂环的制备（Wipf噻唑啉合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00368-2

文献信息

• Unsaturated amino acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05175344A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  The invention relates to unsaturated amino acids of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl, hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, arylalkyl, lower alkenyl, halogen or aryl, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, R.sup.6 represents carboxy or esterified or amidated carboxy, R.sup.7 represents amino or amino substituted by alkyl or acyl, A represents unsubstituted or alkyl-substituted .alpha.,.omega.-alkylene having from 1 to 3 carbon atoms or represents a bond, and B represents methylene or a bond, with the proviso that A is other than a bond when B represents a bond, and salts thereof. They can be manufactured, for example, in accordance with the Michaelis-Arbuzov reaction and can be used as pharmacologically active substances.

  本发明涉及式I的不饱和氨基酸：##STR1## 其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基，R.sup.2代表氢、烷基、羟基或醚化羟基，R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、较低的烷氧基烷基、芳基烷基、较低的烯基、卤素或芳基，R.sup.4代表氢、烷基或芳基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表羧基或酯化或酰胺化的羧基，R.sup.7代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A代表未取代或烷基取代的1-3个碳原子的α，ω-烷基或代表键，B代表亚甲基或键，但当B代表键时，A不是键，及其盐。它们可以例如按照Michaelis-Arbuzov反应制造，并可用作药理活性物质。
• Total synthesis of (+)-curacin A, a marine cytotoxic agent
  作者：Michael Z. Hoemann、Konstantinos A. Agrios、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00368-2

  日期：1997.8

  The total synthesis of curacin A, a cytotoxic agent that interacts with the colchicine binding site on tubulin, is described. The convergent synthesis utilizes natural product and chiral pool starting materials (geraniol, serine) and asymmetric synthesis (chiral allylborane addition, Charette cyclopropanation) to procure the various chiral fragments in enantiomerically pure form. The assembly of the

  描述了curacin A（一种与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用的细胞毒性剂）的总合成。聚合合成利用天然产物和手性库起始原料（香叶醇，丝氨酸）和不对称合成（手性烯丙基硼烷加成，夏雷特环丙烷化）来获得对映体纯形式的各种手性片段。天然产物的组装涉及碳-碳键的形成（Julia偶联）和杂环的制备（Wipf噻唑啉合成）。