benzyl (+)-(S)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)oxazolidine-N-carboxylate | 128466-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (+)-(S)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)oxazolidine-N-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 128466-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₃
• 分子量: 375.206
• InChiKey: DKUKIPHEXRWQRL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (+)-(S)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)oxazolidine-N-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-benzyl-5-methyl (-)-(4aS,5R,9R,10aS)-2-benzyl-9-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl>-1-oxo-2,3,4,4a,5,6,9,10-octahydro-pyrrolo<2,3-i>isoquinoline-5,8(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brands, Karel M.J.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基三苯氧基碘磷 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 benzyl (+)-(S)-2,2-dimethyl-4-(iodomethyl)oxazolidine-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便制备的（- [R ）-和（小号）-1-（2-氨基-3-碘）从（丙醇衍生物小号） -丝氨酸：应用在自由基加成反应

  摘要：

  提出了从（S）丝氨酸有效合成（R）-和（S）-1-（2-氨基-3-碘）丙醇衍生物4和7的三步法。说明了它们在自由基反应中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76890-0

文献信息

• Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A
  作者：Karel M.J. Brands、Arthur A.P. Meekel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96112-5

  日期：1991.3

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.
• BRANDS, KAREL M. J.;PANDIT, UPENDRA K., HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 257-261
  作者：BRANDS, KAREL M. J.、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Brands, Karel M.J.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 257 - 261
  作者：Brands, Karel M.J.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient preparation of (R)- and (S)-1-(2-amino-3-iodo)propanol derivatives from (S)-serine: Application in radical addition reactions
  作者：Edmilson Jose Maria、Adilson D. Da Silva、Jean-Louis Fourrey、Antonio S. Machado、Malka Robert-Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76890-0

  日期：1994.5

  An efficient three step synthesis of the (R)- and (S)-1-(2-amino-3-iodo)propanol derivatives 4 and 7 from (S) serine is proposed. Their use in radical reactions is illustrated.

  提出了从（S）丝氨酸有效合成（R）-和（S）-1-（2-氨基-3-碘）丙醇衍生物4和7的三步法。说明了它们在自由基反应中的用途。