(R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 128466-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (-)-(R)-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)oxazolidine-N-carboxylate；3-benzyl (4R)-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate；benzyl (4R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethoxyoxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 128466-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: APDPVSVYWSMCJA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Cbz-2-氨基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Cyclic N,O-Aminals Using Catalytic Bismuth(III) Bromide in Acetonitrile

  摘要：

  Cyclic N,O-aminals can be chemoselectively and efficiently deprotected using a catalytic amount of bismuth(III) bromide in acetonitrile at room temperature. This selectivity was also achieved in the presence of terminal O,O-acetal functionality. The susceptibility of various other groups to cleavage was also investigated. This method has advantages of ease of operation and use of nontoxic and inexpensive reagents in catalytic amounts.

  DOI：

  10.1021/jo050228a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便制备的（- [R ）-和（小号）-1-（2-氨基-3-碘）从（丙醇衍生物小号） -丝氨酸：应用在自由基加成反应

  摘要：

  提出了从（S）丝氨酸有效合成（R）-和（S）-1-（2-氨基-3-碘）丙醇衍生物4和7的三步法。说明了它们在自由基反应中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76890-0

文献信息

• Convenient preparation of (R)- and (S)-1-(2-amino-3-iodo)propanol derivatives from (S)-serine: Application in radical addition reactions
  作者：Edmilson Jose Maria、Adilson D. Da Silva、Jean-Louis Fourrey、Antonio S. Machado、Malka Robert-Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76890-0

  日期：1994.5

  An efficient three step synthesis of the (R)- and (S)-1-(2-amino-3-iodo)propanol derivatives 4 and 7 from (S) serine is proposed. Their use in radical reactions is illustrated.

  提出了从（S）丝氨酸有效合成（R）-和（S）-1-（2-氨基-3-碘）丙醇衍生物4和7的三步法。说明了它们在自由基反应中的用途。
• Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A
  作者：Karel M.J. Brands、Arthur A.P. Meekel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96112-5

  日期：1991.3

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.
• Monache; Di Giovanni; Maggio, Synthesis, 1995, # 9, p. 1155 - 1158
  作者：Monache、Di Giovanni、Maggio、Misiti、Zappia

  DOI：——

  日期：——
• Brands, Karel M.J.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 257 - 261
  作者：Brands, Karel M.J.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Synthesis of (R)- and (S)-2,3-Diaminopropanol from L- and D-Serine
  作者：Fatih Demirci、Alan H. Haines、Chunhua Jia、Di Wu

  DOI：10.1055/s-1996-4198

  日期：1996.2

  Both chiral forms of 2,3-diaminopropanol (6) have been prepared in a convenient 5-step synthesis based on the readily available N-benzyloxycarbonyl derivatives of the methyl esters of L- and D-serine.

  基于易于获得的L-和D-丝氨酸甲酯的N-苄氧羰基衍生物，通过一种方便的5步合成方法，已经制备了2,3-二氨基丙醇（6）的两种手性形式。