(2S,3S,3'S)-2-<4'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3'-(benzyloxycarbonylamino)butyl>-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine | 153277-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,3'S)-2-<4'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3'-(benzyloxycarbonylamino)butyl>-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153277-28-2
• 化学式: C₂₉H₅₀N₂O₇Si
• 分子量: 566.811
• InChiKey: HDALZEDHEGYZIL-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3'S)-2-<4'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3'-(benzyloxycarbonylamino)butyl>-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 流涎胺
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (2S,3S,3'S)-2-<4'-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3'-(benzyloxycarbonylamino)butyl>-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2

文献信息

• A total synthesis of (−)-slaframine from (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：David W. Knight、A.William Sibley

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88117-2

  日期：1993.10

  A total synthesis of the naturally occurring indolizidine (−)-Slaframine 4 has been achieved, starting from the cis-3-hydroxyproline derivative 1, in which a key step is a Julia olefination reaction using the dianion derived from the β-aminosulfone 5.

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。
• Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187
  作者：Knight, David W.、Sibley, A. William

  DOI：——

  日期：——