(1S,2S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester | 154161-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 154161-00-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: HFIILHWXYCIOLN-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢氟酸 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 CBZ-顺式-3-羟基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基三甲基硅烷添加到受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的立体化学过程。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸的全合成

  摘要：

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00255-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61611-8

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of <i>cis</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Phannarath Phansavath、Mansour Haddad

  DOI：10.3184/030823407x218020

  日期：2007.5

  A stereoselective total synthesis of (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from an enantiomerically pure α-amino alcohol is reported. The synthesis involved a regioselective mesylation and subsequent cyclisation as key steps.

  报道了从对映异构纯 α-氨基醇开始立体选择性全合成 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸。合成涉及区域选择性甲磺酰化和随后的环化作为关键步骤。
• Diastereoselectivity control in the TiCl4-mediated addition reaction of allyltrimethylsilane to N,O-protected (l)-serinals
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02245-x

  日期：1998.12

  The TiCl4- and SnCl4-mediated addition reactions of allyltrimethylsilane (1) to protected (L)-serinals (2-5) were studied, and in the case of TiCl4, a large influence of the N- and O-protecting groups on the stereochemical course was observed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The titanium-catalysed epoxidation of homoallylic α-amino alcohols
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00511-6

  日期：2002.10

  Diastereoselective titanium-catalysed epoxidation reactions of acyclic homoallylic alcohols are presented. The results are compared to the stereochemical outcome obtained by the application of the commonly used vanadium catalyst, VO(acac)(2). The key role of the syn-bis-homoallylic carbamate group in obtaining high yields and reversed diastereoselectivities in the titanium-catalysed reactions is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The stereochemical course of addition of allyltrimethylsilane to protected l-alaninals and l-serinals in the presence of Lewis acids. Total synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：D. Gryko、P. Prokopowicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00255-0

  日期：2002.6

  l-alaninals and l-serinals was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. Stereochemical models for rationalisation of the results obtained are proposed. cis-(2R,3S)-3-Hydroxyproline was synthesised starting from N-Cbz,O-TBS-l-serinal, in which the crucial step involves addition of allyltrimethylsilane to the aldehyde in the presence of SnCl4.

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。
• Highly stereoselective synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Prokopowicz、Adam Gołȩbiowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61611-8

  日期：1993.10

  Allyltrimethylsilane (5) reacted with N-carbobenzoxy-O-tert-butyldimethylsilyl-L serinal (4) to give with high diastereoselectivity syn-adduct 3 which was subsequently transformed into cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline (1).

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。