(E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexylcarbinol | 74137-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexylcarbinol
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-ol；(E)-1-cyclohexyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 74137-10-3
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: HKNXLTPULXWTJQ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexylcarbinol 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a600
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dihydropyrans via Vinylsilane-Terminated Cyclizations of Ester-Substituted Oxycarbenium Ion Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970369f

文献信息

• Preparation of γ-trimethylsilylallyldibutylstannane grafted on solid support: a clean and easily recyclable reagent for the synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans
  作者：Gaële Fraboulet、Valérie Fargeas、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard、Françoise Zammattio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.039

  日期：2009.5

  annane grafted on an insoluble macroporous polymer is reported. This bimetallic reagent was treated with aldehydes in the presence of indium trichloride to afford in good yields both symmetrical and unsymmetrical cis-2,6-disubstituted dihydropyrans, practically uncontaminated with organotin residues (less than 20 ppm). The potential for regeneration and reuse of this supported bimetallic reagent is

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的γ-三甲基甲硅烷基二丁基烯丙基锡烷的合成。在三氯化铟存在下用醛处理该双金属试剂，以得到良好产率的对称和不对称的顺式-2，6-二取代的二氢吡喃，几乎没有被有机锡残留物污染（小于20ppm）。指出了这种负载的双金属试剂的再生和再利用的潜力。
• Stereoselective Synthesis of Dihydropyrans <i>via</i> Vinylsilane-Terminated Cyclizations of Ester-Substituted Oxycarbenium Ion Intermediates
  作者：Cindy Semeyn、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo970369f

  日期：1997.5.1
• EHLINGER E.; MAGNUS P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 5004-5011
  作者：EHLINGER E.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of oxetanes by silicon-directed 4-exo trig electrophilic cyclisations of homoallylic alcohols
  作者：Mazin Rofoo、Marie-Claude Roux、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00227-1

  日期：2001.3

  The reaction of homoallylic alcohols with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluoroantimonate led in good yields to the formation of oxetanes if a silyl group was fixed on the carbon-carbon double bond in terminal position. This reaction was stereospecific when no supplementary substituent was present on the double bond. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones
  作者：Ed Ehlinger、Phillip Magnus

  DOI：10.1021/ja00535a600

  日期：1980.7