5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one | 15972-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Cyclohexyl-tetrahydro-furan-2-one；5-cyclohexyloxolan-2-one
• CAS: 15972-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CJUNRYRCBWMVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-butyn-1-ol 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a

文献信息

• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03256

  日期：2018.1.5

  A mild photocatalytic manifold for the synthesis of γ-lactones has been developed. Utilizing Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, a cheap and reproducible synthetic protocol for γ-lactones has been introduced. Mechanistic studies revealed the successful monitoring of photocatalytic reactions and radical intermediates via high-resolution mass spectrometry.

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。
• Efficient Synthesis of γ-Lactones via Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Oxidation
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Yu-Zhe Sun、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol302323a

  日期：2012.9.21

  A novel Au-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl alcohols was developed. Various γ-lactones can be accessed readily by utilizing this strategy. Notably, the mechanism of this reaction is distinctively different from the related Ru-catalyzed reactions where the ruthenium vinylidene intermediate was proposed.

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。
• A Direct Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactones Utilizing SmI₂-induced Barbier-type Reaction in the Presence of Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Kenji Otsubo、Kisa Kawamura、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.1487

  日期：1987.7.5

  By using an efficient reduction system of SmI2-THF-HMPA, the coupling reaction of β-, γ, or δ-bromoesters with carbonyl compounds was completed within a minute at room temperature affording γ-, δ-, or e-lactones, respectively, in good yields. Cp2ZrCl2 was also found to be effective for the coupling with ketones.

  通过使用 SmI2-THF-HMPA 的高效还原体系，β-、γ 或 δ-溴酯与羰基化合物的偶联反应在室温下 1 分钟内完成，分别得到 γ-、δ-或 e-内酯, 收成不错。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 还发现 Cp2ZrCl2 对与酮的偶联有效。
• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

  Aerobic oxidation has been catching more and more attention because of its atom economy and environmental friendliness. Oxidation of diols is a challenge due to various oxidative products. Thus, highly selective aerobic oxidation affording specific products is of current interest. In this work, a combination of Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/KCl catalysis has been identified as an efficient recipe for the aerobic

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。