17-oxa-5α-androstan-16-one | 54482-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxa-5α-androstan-16-one
• 英文别名: 17-Oxaandrostan-16-one, (5alpha)-；(3aS,3bR,5aR,9aS,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-3H-naphtho[2,1-e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 54482-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: OOGFPQSMIRIYKL-KHOXHDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 17-oxa-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID

  摘要：

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1233

文献信息

• Synthesis and Photoreaction of<i>D</i>-Nor-5α-androstan-16-one Acetylhydrazone in the Presence of Oxygen
  作者：Hiroshi Suginome、Tsutomu Uchida、Kazuhiko Kizuka、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.53.2285

  日期：1980.8

  were the parent ketone and 17-oxa-5α-androstan-16-one, accompanied by low yields of three isomeric lactams: 17-aza-5α-androstan-16-one, 16-aza-5α-androstan-17-one, and 17-aza-5α,13α-androstan-16-one. These three are the same lactams formed in the photo-Beckmann rearrangement of the corresponding oxime, D-nor-5α-androstan-16-one oxime. Their formation from the acetylhydrazone may have some mechanistic significance

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。
• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。