(1S,2S,4SR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxypentyl]carbamic acid benzyl ester | 468061-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4SR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxypentyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 468061-03-2
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₆Si₂
• 分子量: 569.93
• InChiKey: GBYUBDUSHWITQQ-DCYPJBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4SR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxypentyl]carbamic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢氟酸 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 CBZ-顺式-3-羟基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基三甲基硅烷添加到受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的立体化学过程。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸的全合成

  摘要：

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00255-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2S,4SR)-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-triisopropylsilanyloxypentyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷（5）与N-碳苯甲氧基-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-L丝氨酸（4）反应生成高非对映选择性的顺式加合物3，随后将其转化为顺式（2R，3S） -3-羟基脯氨酸（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61611-8