(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone | 1539609-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-chlorobenzoxazol-2-yl)(phenyl)methanone；(6-Chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone；(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1539609-38-5
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: FZYTUGAZBOVQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 、 苯乙酮 在 N-甲基吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯酚和苯乙酮合成2-苯甲酰基苯并恶唑的分解和建立策略

  摘要：

  尽管具有2-苯甲酰基苯并恶唑基序的化合物具有生物学相关性，但合成它们的方法很少，大多数方法依赖于多步法或所需的带有活化基团的底物。本文中，我们报道了一种通过邻氨基酚与DMSO中硫促进的苯乙酮直接反应合成此类化合物的有效方法。发现该反应是通过苯乙酮的Willgerodt重排型苯并恶唑化反应进行的，然后进行苄基氧化以重新安装羰基官能团。该方法具有广泛的底物范围，并且对敏感的官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100150

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Acylation of Heteroarenes by sp²CH Functionalization
  作者：Ke Yang、Cheng Zhang、Peng Wang、Yan Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201402516

  日期：2014.6.10

  azole derivatives with α‐oxoglyoxylic acids has been developed. This work represents the first example of decarboxylative cross‐coupling reactions, in a CH bond functionalization manner, through nickel catalysis, and tolerates various functional groups. Additionally, this approach provides an efficient access to azole ketones, an important structural motif in many medicinal compounds with a broad

  现已开发出镍催化的唑衍生物与α-氧代乙醛酸的无配体脱羧交叉偶联反应。这项工作代表了通过镍催化以CH键官能化方式进行的脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并能耐受各种官能团。另外，该方法提供了对唑酮的有效利用，唑酮是许多具有广泛生物活性的药用化合物中的重要结构基序。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative 2-Benzoylation of Oxazoles and Thiazoles with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Ke Yang、Xinyong Chen、Yuqi Wang、Wanqing Li、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Hao Sun、Yan Zhang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01450

  日期：2015.11.6

  Cobalt-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxazoles and thiazoles with alpha-oxocarboxylic acids was developed through an sp(2) C-H bond functionalization process. This work represents the first example of cobalt-catalyzed decarboxylative C-H bond functionalization and provides an efficient means of building some important bioactive heteroaryl ketone derivatives.