(4aS,8aS)-2-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(2H)-one | 250127-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-2-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-2-bromo-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 250127-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO
• 分子量: 287.24
• InChiKey: CLZQAORCHNZYTD-ARNFLCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(2H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(-)-(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 苄基三甲基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (4aS,8aS)-2-bromo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of (±)-hispanolone
  作者：Wing Shun Cheung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01408-7

  日期：1998.9

  Hispanolone (1), employed recently in our partial synthesis of the specific platelet activating factor antagonist prehispanolone (2), was prepared from (+/-)-Wieland-Miescher ketone (4). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.