tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecynyl>carbamate | 117487-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecynyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-((2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadec-4-yn-2-yl)carbamate；tert-Butyl (1S,2S)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecynyl]carbamate；tert-Butyl (1S, 2S)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecynyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadec-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 117487-54-4
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₄
• 分子量: 397.599
• InChiKey: BPYHBJRHEAGKDA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecynyl>carbamate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-苏型-鞘氨醇C-18
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇（一种蛋白激酶c抑制剂）的立体选择性合成。

  摘要：

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85079-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecynyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇（一种蛋白激酶c抑制剂）的立体选择性合成。

  摘要：

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85079-2

文献信息

• Synthesis ofD-Erythro- andD-Threo-Sphingosine Derivatives FromL-Serine
  作者：Peter Herold

  DOI：10.1002/hlca.19880710208

  日期：1988.3.16

  The protected serine aldehyde 10 was converted to the crystalline N-Boc-protected sphingosines 6–9 by a three-step reaction sequence. Compound 10 was transformed with high diastereoselectivity (95%) either to the erythro- or threo-alkynols, 17 and 18, respectively. The erythro-isomer 17 is formed by the addition to 10 of lithium pentadecyne 16 in THF/HMPT at −78°, whereas the corresponding threo-isomer

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。
• 1,3-dioxane derivatives having protein kinase C inhibitory activity
  申请人：Sphinx Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US05360818A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The present invention provides compounds having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl and alkynyl having from 2 to about 20 carbon atoms; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.6 are independently H, phenyl or alkyl having from 1 to about 20 carbon atoms; and R.sub.4 and R.sub.5 are independently H, R.sub.6 imino, or amidino, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to, or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.

  本发明提供具有以下结构的化合物：其中R.sub.1是烷基、烯基和炔基，碳原子数为2至约20个；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.6独立地是H、苯基或碳原子数为1至约20个的烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地是H、R.sub.6亚硝基或酰胺基，以及其在药理学上可接受的盐，用于抑制蛋白激酶C并治疗与蛋白激酶C抑制相关或受影响的疾病，特别是癌症肿瘤、炎症性疾病、再灌注损伤以及与再灌注损伤相关的心脏功能障碍。
• A general and concise asymmetric synthesis of sphingosine, safingol and phytosphingosines<i>via</i>tethered aminohydroxylation
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c0ob00117a

  日期：——

  A novel, practical and efficient enantioselective synthesis of sphingoid bases, L-threo-[2S,3S]-sphinganine (safingol), L-threo-[2S,3S]-sphingosine, L-arabino-[2R,3S,4R] and L-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine is described. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation (TA) as the key steps.

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。
• HEROLD, PETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 354-362
  作者：HEROLD, PETER

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of sphingosine, a protein kinase c inhibitor.
  作者：Sanjay Nimkar、David Menaldino、Alfred H Merrill、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85079-2

  日期：1988.1

  A stereoselective synthesis of each of the four enantiomers of sphingosine from either L- or D-serine is reported here. The key steps in the sequence involve: (a) the diastereoselective addition of 1-lithiopentadecyne to aldehyde and (b) Mitsunobu inversion of propargyl alcohol .

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。