(S)-tert-butyl 4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 116467-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 116467-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: WLNSEHZFRWNFFR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of threo-(S,2S)- and erythro-(1R,2S)-1-Phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) from l-Serine

  摘要：

  L-苏型和 d-赤型-1-苯基-2-棕榈酰氨基-3-吗啉代-1-丙醇 (PPMP) 都是由 L-丝氨酸立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3132
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• Application of (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol in the formal total synthesis of carbapenems, novel 4-cyano-β-lactams and β-hydroxy aspartates
  作者：Muthusamy Jayaraman、Abdul Rakeep Deshmukh、Baburao M Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00463-2

  日期：1996.7

  imines derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol furnished cis-β-lactams stereoselectively on the Staudinger reaction. These homochiral cis-β-lactams were converted in to cis-β-lactams possessing aminol side chain at C-4. These aminols were efficiently transformed in to novel 4-cyano-cis-β-lactams, 4-acetoxy-β-lactam (which are well proven starting materials in the synthesis of carbapenem

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。
• A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine
  作者：S SAHA、P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-014-0616-x

  日期：2014.5

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives has been achieved following classical organic transformations using commercially available chiral pools. The said derivatives were explored for the synthesis of naturally occurring bio-active small molecules. Formal synthesis of norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine has been demonstrated.

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。
• Stereocontrolled Conversion of L-Serine into a Series of Valuable Unnatural α-Amino Acids
  作者：A Koskinen

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1029h-

  日期：1995.7.31
• Radunz, Hans-Eckart; Devant, Ralf M.; Eiermann, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1103 - 1106
  作者：Radunz, Hans-Eckart、Devant, Ralf M.、Eiermann, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Okumura, Kazuo; Suzuki, Taishi; Shin, Chung-Gi, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 765 - 770
  作者：Okumura, Kazuo、Suzuki, Taishi、Shin, Chung-Gi

  DOI：——

  日期：——