4'-hydroxy-3'-nitro-4-biphenylyl benzoate | 166331-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-hydroxy-3'-nitro-4-biphenylyl benzoate
• 英文别名: [4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)phenyl] benzoate
• CAS: 166331-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: ROPNMZIOMVBLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-3'-nitro-4-biphenylyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-((R)-2-heptyloxy)-3'-nitro-4-biphenylyl 4-(10-decenyloxy)-3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorinated Ferroelectric Organosiloxane Liquid Crystals

  摘要：

  A progress report on the synthesis and characterisation of a series of fluorinated chiral bi-mesogen low molar mass organosiloxane materials is presented. The mesogenic moiety is identical to that in the TSiKN65F mono-mesogen material reported by Naciri et al., which displays a de Vries-type SmA* phase. The parameter varied across the series is the length of the alkyl chain linking the mesogen moiety to the siloxane. The material with 10 carbon atoms in the chains displays a stable smectic phase with ferroelectric response at room temperature, whereas the materials with 6, 7 and 8 carbon atoms tend to crystallize.

  DOI：

  10.1080/15421406.2011.570148
• 作为产物：
  描述：

  4'-hydroxy-4-biphenylyl benzoate 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-3'-nitro-4-biphenylyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystals for nonlinear optics applications

  摘要：

  本发明提供了铁电液晶和液晶化合物，其中包括具有大X.sup.(2)即二阶非线性极化率的化合物，因此使它们在光学和非线性光学应用中有用。该发明包括具有如下结构的手性非消旋化合物：其中n或m中的一个为1；k为1且B为COO或OOC；R'为具有1到20个碳原子的直链或支链烷基或单烯烃基，其中R'中的一个或多个非相邻碳原子，除了不饱和碳原子外，可以被O、S或Si(CH.sub.3).sub.2基替代；R'为从--O--C*H(CH.sub.3)R.sub.c、--O--C*H(CH.sub.3)COOR.sub.d和--O--CH.sub.2 C*HF--C*HF--R.sub.6组成的手性非消旋尾基，其中*表示富含一种立体构型的不对称碳，对于--O--CH.sub.2 C*HF--C*HF--R.sub.e，其立体构型为(S,S)或(R,R)，其中：R.sub.c为具有2到15个碳原子的直链或支链烷基或单烯烃基；R.sub.d为具有2到13个碳原子的直链或支链烷基或单烯烃基；R.sub.e为具有2到11个碳原子的直链或支链烷基或单烯烃基，在R.sub.c、R.sub.d或R.sub.e中，一个或多个非相邻碳原子，除了不饱和碳原子外，可以被替代为O、S或Si(CH.sub.2).sub.2基。

  公开号：

  US05543078A1
• 作为试剂：
  描述：

  4'-hydroxy-4-biphenylyl benzoate 、 硝酸 、 水 在 氩 、 水 、 silica gel 、 4'-hydroxy-3'-nitro-4-biphenylyl benzoate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 4'-hydroxy-3'-nitro-4-biphenylyl benzoate (compound 15, Scheme II) as a yellow solid (0.539 g, 96%)的产率得到4'-hydroxy-3'-nitro-4-biphenylyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric liquid crystals for nonlinear optics applications

  摘要：

  本发明提供了手性非外消旋化合物，其化学式为：##STR1## 其中n和m为0或1，但n或m中必须有一个为1；k=0或1；B=COO或OOC；X1、X2、X3和X4可以是H、电子供体或电子受体，其中至少有一个X1、X2、X3或X4是电子受体，至少有一个是电子供体，当X1或X3中的一个是电子供体时，另一个是电子受体，当X2或X4中的一个是电子供体时，另一个是电子受体；R1和R2可以是各种取代和未取代的烷基和单烯基。提供的化合物包括其中R1或R2是手性非外消旋尾基的化合物，特别是选择自--O--C * H(CH3)Rc，--O--C * H(CH3)COORd和--O--CH2C * HF--C * HF--R2中的一种尾基，其中*表示富含一种立体构型的不对称碳，其中Rc，Rd和Re可以是各种取代和未取代的烷基和单烯基。本发明的化合物在制备FLC混合物和非线性光学材料方面有用。

  公开号：

  US05637256A1

文献信息

• LIQUID CRYSTAL MOLECULE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE AND LIQUID CRYSTAL OPTICAL SPATIAL MODULATION DEVICE
  申请人：Kobayashi Ken

  公开号：US20100079689A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A liquid crystal molecule is disclosed, having a structure represented by the following general formula (1): wherein X 1 is represented by the following formula (2), and a dangling bond to R 1 is arbitrary: X 2 is a group selected among groups represented by the following formula (3): X 3 is represented by the following formula (4): R 1 represents a linear or branched hydrocarbon group or an alkoxy group each having from 4 to 16 carbon atoms; R 2 represents an optionally branched organosiloxane or organosilane having from 1 to 6 silicon atoms; R 3 and R 4 are different from each other and each represents H, F, Cl, Br, CN, CH 3 , CF 3 or OCH 3 ; Y 1 and Y 2 each represents -, —COO—, —CH 2 —, —CH 2 O—, —C 2 H 2 —, —C 2 — or —CF 2 O—; Z 1 and Z 2 each represents F, Cl, Br, OH, NO 2 , CN or CF 3 ; Z 3 and Z 4 each represents H, F, Cl, Br, OH, NO 2 , CN or CF 3 ; Z 5 and Z 6 each represents H, F, Cl, Br, OH, NO 2 , CN or CF 3 ; Z 7 and Z 8 each represents H, F, Cl, Br, OH, NO 2 , CN or CF 3 , provided that Z 7 and Z 8 do not represent H at the same time; n represents an integer of from 1 to 6; * represents a chiral center; and - means a connecting group.
• US5543078A
  申请人：——

  公开号：US5543078A

  公开（公告）日：1996-08-06
• US5637256A
  申请人：——

  公开号：US5637256A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US5658493A
  申请人：——

  公开号：US5658493A

  公开（公告）日：1997-08-19
• [EN] FERROELECTRIC LIQUID CRYSTALS FOR NONLINEAR OPTICS APPLICATIONS
  申请人：——

  公开号：WO1992020058A2

  公开（公告）日：1992-11-12

  [EN] The present invention provides FLC and LC compounds, among which are compounds which possess large X<(2)>, i.e. second order nonlinear susceptibility and thus make them useful in NLO applications. Compounds of the present invention include compounds of formula (A) where h and m, independently of one another, are 0 or 1-4; E and D, independently of one another, can be C=C, C=N, N=C, N=N or C=C; i and k, independently of one another, are 0 or 1; F and B, independently of one another, can be O2C, CO2, N(R2)CO, CON(R2), C=N, or N=C, where R2 is H or a small alkyl having 1-3 carbons, except that when m is 1-4, B cannot be CO2 or CON(R2) and when h = 1-4, F cannot be O2C or N(R2)CO; g and n are, independently of one another, 0 or 1; Z is an electron donor or an electron acceptor, but is not H; X is H, an electron donor or an electron acceptor, such that when Z is an electron acceptor, X is H or is an electron donor and when Z is an electron donor, X is H or is an electron acceptor; Q and T can be H, an electron donor or an electron acceptor, such that Q and T are both H; T is H or an electron donor, when Q is an electron acceptor or T is H or an electron acceptor when Q is an electron donor; R1 and R2 are an ORa, -COO-Rb or an R* group such that at least one of R1 or R2 is an R* group wherein: Ra is a straight-chain or branched alkyl or monoalkene group having from 2 to 16 carbon atoms; Rb is a straight-chain or branched alkyl or monoalkene group having from 2 to 15 carbon atoms; R* is a chiral nonracemic tail group selected from the group consisting of O-C*H(CH3)Rc, O-C*H(CH3)COORd and O-CH2C*HF-C*HF-R3 in which the * indicates an asymmetric carbon enriched in one stereoconfiguration which for O-CH2C*HF-C*HF-Re is either the (S,S) or (R,R) stereoconfiguration and wherein: Rc is a straight-chain or branched alkyl or monoalkene group having from 2 to 15 carbon atoms; Rd is a straight-chain or branched alkyl or monoalkene group having from 2 to 13 carbon atoms and Re is a straight-chain or branched alkyl or monoalkene group having from 2 to 11 carbon atoms and wherein for each of Ra, Rb, Rc, Rd, Re one or more of the non-neighbouring carbon atoms, except any unsaturated carbon atoms, can be substituted with an O, S or SI(CH3)2 group and where the Rigid Core is a liquid crystal core unit, including but not limited to 1,4-phenylene, 4,4'-biphenyl and substituted aryl rings such as phenylbenzoate rings, an aromatic heterocyclic ring or rings and substituted rings, such as phenylpyridines and phenylpyrimidines, 1,4-disubstituted cyclohexyl, [2,2,2]-bicyclooctane ring or rings, [1,1,1]-bicyclopentane ring or rings, cubane ring or rings, or any combination of such ring or rings.
  [FR] L'invention concerne des composés FLC (cristaux liquides ferroélectriques) et LC (cristaux liquides), dont certains possèdent un X(2) élevé, c'est-à-dire une susceptibilité non linéaire de second ordre ce qui les rend utiles dans des applications NLO. Les composés de l'invention comprennent des composés de la formule (I), dans laquelle h et m, indépendamment l'un de l'autre, représentent 0 ou 1 à 4; E et D, indépendamment l'un de l'autre, peuvent représenter C=C, C=N, N=C, N=N ou C=C; i et k, indépendamment l'un de l'autre, représentent 0 ou 1; F et B, indépendamment l'un de l'autre, peuvent représenter O2C, CO2, N(R2)CO, CON(R2), C=N, ou N=C, où R2 représente H ou un petit alkyle comportant 1 à 3 atomes de carbone, excepté que lorsque m est compris entre 1 et 4, B ne peut représenter CO2 ou CON(R2) et lorsque h est compris entre 1 et 4, F ne peut représenter O2C ou N(R2)CO; g et n représentent, indépendammment l'un de l'autre, 0 ou 1; Z représente un donneur d'électrons ou un accepteur d'électrons, mais il ne représente pas H; X représente H, un donneur ou un accepteur d'électrons, de manière que lorsque Z représente un accepteur d'électrons, X représente H ou bien un donneur d'électron, et lorsque Z représente un donneur d'électrons, X représente H ou un accepteur d'électrons; Q et T peuvent représenter H, un donneur d'électron ou un accepteur d'électrons, de manière que Q et T représentent tous deux H; T représente H ou un donneur d'électrons, lorsque Q représente un accepteur d'électrons ou T représente H ou bien un accepteur d'électron lorsque Q représente un donneur d'électrons; R1 et R2 représentent un groupe ORa, -COO-Rb ou un R* de manière que R1 et/ou R2 représentent un groupe R* dans lequel: Ra représente un groupe alkyle ou monoalcène à chaîne droite ou ramifié renfermant 2 à 16 atomes de carbone; Rb représente un groupe alkyle ou monoalcène à chaîne droite ou ramifié renfermant 2 à 15 atomes de carbone; R* représente un groupe de queue non racémique chiral choisi dans le groupe constitué par