7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione | 72880-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione
• 英文别名: endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione；endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione；(1R,2S,7R,8S)-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 72880-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FMSXKPLXOLQFKD-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.17h， 生成 (+/-)-endo-9α,10α-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基呋喃和苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100106044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfuran 、 对苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到7,10-epoxy-8,9-dimethoxy-cis-1-transoid-1,10-cis-10-bicyclo<4.4.0>deca-3,8-dien-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基呋喃和苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100106044

文献信息

• Cycloaddition of 3,4-Dimethoxyfuran with 1,4-Benzoquinones under High Pressure
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Ko??gluk、Marek Tkacz、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660122

  日期：1983.2.2

  High-pressure cycloaddition of 3,4-dimethoxyfuran with 1,4-benzoquinone, toluquinone and 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone show, at 7 kbar and room temperature, prevailing formation of endo-isomers. Raising pressure (or temperature) results in a surprising increase of the exo-isomer. By catalytic hydrogenation of a mixture 3a/4a, followed by chromatography, the pure diastereomers 5 and 6 were obtained

  3，4-二甲氧基呋喃与1，4-苯醌，甲苯醌和2，3-二甲氧基-1，4-苯醌的高压环加成表明，在7kbar和室温下，主要形成内消旋异构体。升高压力（或温度）导致外异构体的出人意料的增加。通过将混合物3a / 4a催化氢化，然后进行色谱，获得纯的非对映异构体5和6。
• Stability of cycloadducts obtained by high-pressure Diels-Alder reaction between 3,4-dimethoxyfuran and 1,4-benzoquinones: kinetic studies of retro-Diels-Alder reaction
  作者：Janusz Jurczak、Andrzej L. Kawczynski、Tomasz Kozluk

  DOI：10.1021/jo00207a035

  日期：1985.4
• HOFMANN A. A.; WYRSCH-WALRAF I.; ITEN P. X.; EUGSTER C. H., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2211-2217
  作者：HOFMANN A. A.、 WYRSCH-WALRAF I.、 ITEN P. X.、 EUGSTER C. H.

  DOI：——

  日期：——
• JURCZAK, J.;KOZLUK, T.;TKACZ, M.;EUGSTER, C. H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 218-221
  作者：JURCZAK, J.、KOZLUK, T.、TKACZ, M.、EUGSTER, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC STUDIES ON THE DIELS–ALDER ADDUCT FROM 3,4-DIMETHOXYFURAN AND BENZOQUINONE
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Adilson Beatriz、Gil Valdo José da Silva、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1081/scc-100106044

  日期：2001.1

  In this paper we describe the peculiar properties of a polycyclic compound (2), derived from a Diels–Alder adduct, which undergoes spontaneous cyclization to 3 when kept in chloroform solution. Stable intermediates needed for our studies on the synthesis of heliangolides were obtained only after reduction of the double bonds of 2.

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。