p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1055325-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside min.；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1055325-21-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: WNPZBHFSUQAYQA-BGSSSCFASA-N

物化性质

• 沸点：
  690.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫 (VI) 氟化物交换反应进行 O-硫酸化的一般方法。

  摘要：

  O-硫酸化是生物活性分子中广泛存在的重要化学代码，但携带 O-硫酸盐的复杂生物活性分子的可扩展和简便合成仍然具有挑战性。这里报道的是通过芳基氟硫酸盐和甲硅烷基化羟基之间的硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 反应进行 O-硫酸化的一般方法。通过对芳基氟硫酸盐的电子特性进行系统优化，实现了有效的硫酸二酯形成。这种 O-硫酸化策略的多功能性在各种复杂分子的可扩展合成中得到证明，这些分子在不同位置携带硫酸二酯，包括单糖、二糖、氨基酸和类固醇。从硫酸二酯中选择性水解和氢解去除芳基掩蔽基团，以优异的产率得到相应的 O-硫酸盐产物。该策略为合成 O-硫酸盐生物活性化合物提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202007211
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d

文献信息

• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS WITH ALTERED GLYCOSYL GROUPS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150071960A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Glycosphingolipids (GSLs) bearing α-glucose (α-Glc) that preferentially stimulate human invariant NKT (iNKT) cells are provided. GSLs with α-glucose (α-Glc) that exhibit stronger induction in humans (but weaker in mice) of cytokines and chemokines and expansion and/or activation of immune cells than those with α-galactose (α-Gal) are disclosed. GSLs bearing α-glucose (α-Glc) and derivatives of α-Glc with F at the 4 and/or 6 positions are provided. Methods for iNKT-independent induction of chemokines by the GSL with α-Glc and derivatives thereof are disclosed. Methods for immune stimulation in humans using GSLs with α-Glc and derivatives thereof are provided.

  提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）的糖脂类物质（GSLs），这些物质优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞。公开了具有α-葡萄糖（α-Glc）的GSLs在人类（但在小鼠中较弱）中诱导细胞因子和趋化因子以及扩张和/或激活免疫细胞的能力强于具有α-半乳糖（α-Gal）的物质。提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）和α-Glc在4和/或6位置带有F衍生物的GSLs。公开了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL对趋化因子进行iNKT独立诱导的方法。提供了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL在人类中进行免疫刺激的方法。
• Iodosobenzene diacetate-Iodine and IBX-Iodine: Reagent systems for the synthesis of diastereomerically enriched 2-deoxy-2-iodoglycosyl acetates and 2-deoxy-2-iodoglycosyl ortho-iodobenzoates from protected glycals
  作者：Puli Saidhareddy、Sama Ajay、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.001

  日期：2017.7

  stereoselective synthesis of trans-2-deoxy-2-iodoglycosylacetates and O-iodobenzoates respectively from differently protected glycals have been developed. They are compatible with a variety of protecting groups and various functional groups at 2C-position. Hexose-3,2-enolone 8 is obtained directly from 2-acetoxy glycal 5 by method A. An application to modified method B has been shown by synthesis of a diastereomerically

  两种有效的无金属试剂系统PhI（OAc）2 -I 2（方法A）和IBX-I 2（方法B），分别用于立体选择性地合成反式-2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯和O-碘代苯甲酸酯已经开发了保护的糖基。它们在2 C位与各种保护基和各种官能团相容。通过方法A直接从2-乙酰氧基乙二醇5获得己糖3,2-烯醇酮8。通过合成非对映体纯的α-糖基邻-己炔基苯甲酸酯12显示了对改良方法B的应用。从3,4,6-三糖供体ö乙酰基d-己烯糖在已在糖苷的合成被进一步利用两个步骤13 - 18。
• Thioester-assisted α-sialylation reaction
  作者：Shinya Hanashima、Shoji Akai、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.154

  日期：2008.8

  α-Selective sialylation reactions were carried out using novel sialic acid building blocks that possess a thioester auxiliary. In contrast to other arylthio- and benzylthioester derivatives, sialyl phosphite 1a (with the phenylthioester moiety) was employed as the α-selective building block, and was reacted with various primary alcohols, including the C6–OH group of galactose and glucose, with moderate

  使用具有硫酯助剂的新型唾液酸结构单元进行α-选择性唾液酸化反应。与其他芳基硫代和苄基硫代酯衍生物相比，亚磷酸唾液酸基酯1a（具有苯基硫代酯部分）被用作α-选择性结构单元，并与各种伯醇（包括半乳糖和葡萄糖的C6-OH基团）反应，具有出色的α选择性。对于半乳糖的C3-OH，4，6-二-O-苄基半乳糖具有所需的α-键，且选择性极好。
• Synthesis of ketopyranosyl glycosides and determination of their anomeric configuration on the basis of the three-bond carbon–proton couplings
  作者：Gábor Májer、Anikó Borbás、Tünde Zita Illyés、László Szilágyi、Attila Csaba Bényei、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.006

  日期：2007.8

  Anomeric pairs of ketopyranosyl glycosides with various substituents at C(alpha), C(beta) and C(gamma) were synthesized from the corresponding thioglycosides, and the influence of the C(alpha)-C(beta)-C(gamma)-H(gamma) torsion angle and substituent effects on the three-bond carbon-proton couplings was studied. The cis coupling constants range from 1 to 2Hz. The trans couplings are generally as small

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。