p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 869107-36-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-beta-d-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 869107-36-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: VHXCUPOCGKUOOO-BWNLSPMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  700.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS WITH ALTERED GLYCOSYL GROUPS

  摘要：

  提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）的糖脂类物质（GSLs），这些物质优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞。公开了具有α-葡萄糖（α-Glc）的GSLs在人类（但在小鼠中较弱）中诱导细胞因子和趋化因子以及扩张和/或激活免疫细胞的能力强于具有α-半乳糖（α-Gal）的物质。提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）和α-Glc在4和/或6位置带有F衍生物的GSLs。公开了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL对趋化因子进行iNKT独立诱导的方法。提供了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL在人类中进行免疫刺激的方法。

  公开号：

  US20150071960A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS WITH ALTERED GLYCOSYL GROUPS

  摘要：

  提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）的糖脂类物质（GSLs），这些物质优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞。公开了具有α-葡萄糖（α-Glc）的GSLs在人类（但在小鼠中较弱）中诱导细胞因子和趋化因子以及扩张和/或激活免疫细胞的能力强于具有α-半乳糖（α-Gal）的物质。提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）和α-Glc在4和/或6位置带有F衍生物的GSLs。公开了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL对趋化因子进行iNKT独立诱导的方法。提供了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL在人类中进行免疫刺激的方法。

  公开号：

  US20150071960A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-3-Deoxy-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (α-Kdo) Glycosides Using 5,7-<i>O</i>-Di-<i>tert</i>-butylsilylene-Protected Kdo Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Jia-Sheng Huang、Wei Huang、Xue Meng、Xin Wang、Peng-Cheng Gao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/anie.201505176

  日期：2015.9.7

  for the synthesis of α‐Kdo glycosidic bonds has been developed with 5,7‐O‐di‐tert‐butylsilylene (DTBS) protected Kdo ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach permits a wide scope of acceptors to be used, thus affording biologically significant Kdo glycosides in good to excellent chemical yields with complete α‐selectivity. The synthetic utility of an orthogonally protected Kdo donor has been

  对于α-KDO糖苷键合成中的有效方法已被开发5,7- ö二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的KDO乙基硫代糖苷作为糖供体。该方法允许使用广泛的受体，从而提供生物学上重要的Kdo糖苷，具有良好的化学产率和完全的α选择性。两种含α-Kdo的寡糖的简洁制备已证明了正交保护的Kdo供体的合成效用。
• 4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutanoyl: An Easily Removable Pivaloyl-Type Protecting Group with High Orthogonality
  作者：Ming Li、Qishuai Li、Yong Su、Zhi Qiao、Jianjun Wang、Peng Wang、Sumei Ren、Ni Song

  DOI：10.1055/a-1751-1225

  日期：2022.6

  Protecting groups play multiple and vital roles during the synthesis of carbohydrates and other natural products. We herein report the installation and orthogonal cleavage, under mild conditions, of a 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutanoyl (BDMB) group as a sterically hindered pivaloyl-type hydroxy protecting group. The compatibility of this substituent with the removal of other protecting

  保护基团在碳水化合物和其他天然产物的合成过程中发挥着多重和重要的作用。我们在此报告了在温和条件下安装和正交裂解 4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-2,2-二甲基丁酰基 (BDMB) 基团作为空间受阻的新戊酰基型羟基保护基团。还研究了该取代基与去除其他保护基团的相容性。由于其有利的特性，预计 BDMB 可作为一种有价值的羟基掩蔽剂。
• Stereoinversion of Stereocongested Carbocyclic Alcohols via Triflylation and Subsequent Treatment with Aqueous <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Hidenori Ochiai、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02675

  日期：2016.12.2

  stereocongested carbocyclic substrates, is reported. A simple three-step procedure, including triflylation of the hydroxy group, nucleophilic oxygenative displacement by the treatment with aqueous N,N-dimethylformamide (DMF), and methanolysis, allowed for efficient stereoinversion of various substrates, including sugar derivatives, in one pot.

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。
• Extending the Glucosyl Ceramide Cassette Approach: Application in the Total Synthesis of Ganglioside GalNAc-GM1b
  作者：Miku Konishi、Akihiro Imamura、Kohki Fujikawa、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.3390/molecules181215153

  日期：——

  glycosylation, several linkers for tethering the glucose and ceramide moiety were designed and prepared, namely, succinyl, glutaryl, dimethylmalonyl, and phthaloyl esters. The succinyl ester linker was the best for accessing the cassette form. The newly designed glucosyl ceramide cassette acceptor was then applied in the total synthesis of ganglioside GalNAc-GM1b.

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。
• Synthesis of ganglioside analogs containing fluorescently labeled GalNAc for single-molecule imaging
  作者：Machi Koikeda、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Hiromune Ando

  DOI：10.1080/07328303.2019.1609019

  日期：2019.9.2

  biological processes. Previously, we developed fluorescent ganglioside analogs useful for single-molecule imaging of lipid raft formations. In this paper, we describe the development of a, 6-N3-GalNTCAc donor and its application to the synthesis of fluorescent gangliosides containing fluorescent GalNAc residue(s) at the glycan terminus, namely, fluorescent analogs of GalNAc-GD1a and asialo-GM2. Graphical

  摘要神经节苷脂，糖基中含有唾液酸的糖鞘脂，是脂筏等功能性膜结构域的主要成分，参与各种生物过程。以前，我们开发了可用于脂质筏形成的单分子成像的荧光神经节苷脂类似物。在本文中，我们描述了6-N3-GalNTCAc供体的开发及其在聚糖末端含荧光GalNAc残基的荧光神经节苷脂的合成中的应用，即GalNAc-GD1a和无唾液酸-GM2的荧光类似物。图形概要