methyl 3-[5-bromo-2-methoxy-4-(methoxycarbonylmethoxy)phenyl]acrylate | 386299-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[5-bromo-2-methoxy-4-(methoxycarbonylmethoxy)phenyl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-bromo-5-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 386299-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₆
• 分子量: 359.173
• InChiKey: OGEKYNXYRZHPDG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-bromo-2-methoxy-4-(methoxycarbonylmethoxy)phenyl]acrylate 在 palladium diacetate 、 pig-liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [2-bromo-5-methoxy-4-(2-methoxycarbonylcyclopropyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的新型区域选择性酯水解

  摘要：

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2509
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-[5-bromo-2-methoxy-4-(methoxycarbonylmethoxy)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的新型区域选择性酯水解

  摘要：

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2509

文献信息

• Novel Regioselective Ester Hydrolysis by Pig-Liver Esterase
  作者：Amit Basak、Gautam Bhattacharya、Sunanda K. Palit

  DOI：10.1246/bcsj.70.2509

  日期：1997.10

  the hydrolysis of substrates containing both saturated and α,β-unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters (methyl and ethyl), was studied. An exclusive hydrolysis of the saturated esters was observed. Kinetic experiments revealed that the presence of deactivated carbonyl in the unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters and their weaker bindings are both responsible for the observed specificity. The

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。