2,5-anhydro-D-mannonic acid | 490-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-mannonic acid
• 英文别名: 2,5-anhydromannonic acid；2,5-Anhydro-D-mannonsaeure；(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 490-95-9
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: UDQPBAKZZSWNSE-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-D-mannonic acid 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 反应 38.0h， 生成 isopropyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2,5-anhydro-D-mannonic acid
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• Levene, Journal of Biological Chemistry, 1918, vol. 36, p. 86
  作者：Levene

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Tiemann, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 142
  作者：Fischer,E.、Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Andreae, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2589
  作者：Fischer,E.、Andreae

  DOI：——

  日期：——
• Mucopolysaccharides possédant des propriétés biologiques, leur préparation et leur application en tant que médicaments
  申请人：D.R.O.P.I.C. (Société Civile)

  公开号：EP0037319B1

  公开（公告）日：1987-04-08
• PROCEDE D'OBTENTION DE MUCOPOLYSACCARIDES BIOLOGIQUEMENT ACTIFS, DE PURETE ELEVEE, PAR DEPOLYMERISATION CONTROLEE DE L'HEPARINE
  申请人：CHOAY S.A.

  公开号：EP0076279B1

  公开（公告）日：1986-09-17