(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid | 223117-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 223117-54-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄Si
• 分子量: 280.396
• InChiKey: DRGYPSPRDYBNCR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lead(IV) acetate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、365.42 kPa 条件下， 反应 205.17h， 生成 (2S,3S,5R)-2-Benzyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-nonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evans的恶唑烷酮对3-二甲基（苯基）甲硅烷基戊二酸酐的不对称作用：在抗真菌剂（+）-普鲁斯丁的立体控制合成中的应用

  摘要：

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。

  DOI：

  10.1039/a808840c
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyl 1-O-methyl (3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]pentanedioate 在 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evans的恶唑烷酮对3-二甲基（苯基）甲硅烷基戊二酸酐的不对称作用：在抗真菌剂（+）-普鲁斯丁的立体控制合成中的应用

  摘要：

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。

  DOI：

  10.1039/a808840c

文献信息

• Desymmetrization of 3-dimethyl(phenyl)silyl glutaric anhydride with Evans’ oxazolidinone: an application to stereocontrolled synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808840c

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin (1) has been achieved from the σ-symmetric 3-dimethyl(phenyl)silyl substituted glutaric anhydride 4 featuring its desymmetrization using Evans’ oxazolidinone 10. The first homochiral intermediate, the glutarate half-ester 9 was obtained from both the diastereoisomeric acids 11a and 12a in a convergent fashion. The dimethyl(phenyl)silyl group is not

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。