2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose | 93601-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(beta-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranose；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 93601-72-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: ACKXCNXSQYSCQN-NKTQMSGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖的合成和邻硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85248-9

文献信息

• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose and o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Khushi L. Matta、Surjit S. Rana、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85248-9

  日期：1984.8

  6-tetra- O -acetyl-α- d -galactopyranosyl bromide ( 5 ) in 1:1 nitromethane-benzene, in the presence of mercuric cyanide, afforded the disaccharide derivative ( 6 ). O -Deacetylation of 6 in methanolic sodium methoxide gave the title disaccharide ( 8 ). A similar glycosylation of benzyl 2-acetamido-3- O -acetyl-2-deoxy-α- d -galactopyranoside with bromide 5 , followed by O -deacetylation of the resulting

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13